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sich sekundare Amine insofern wie Alkohole verhalten, als 

 sie im Phosgen vorerst nur ein Chloratom ersetzen. So erhalt 

 er aus Diathylamin (C2H 5 ) 2 NCOC1 welches er Diathylharn- 

 stoffchlorid nennt, obwohl die Bezeichnung als Diathyl- 

 carbaminsaurechlorid verstandlicher ware. Das Chlor kann 

 durch Erhitzen mit frischen Mengen desselben oder eines 

 andern Amines ersetzt werden. Auch kommt man mittels 

 Natriumalkoholate wieder zu Urethanen, in diesem Falle 

 Estern der zweifach substituirten Carbaminsauren. 



Tertiare Basen der rein aliphatischen Reihen scheinen dem 

 Phosgen keinen Angriffspunkt zu bieten: dagegen tritt bei 

 den dialkylirten Anilinen die Carbonylgruppe in den Ben- 

 zolrest ein, und zwar in die Parastellung zur Amidogruppe. 

 Dimethylanilin 1 wird mit Phosgen schon bei niederer Tem- 

 peratur zu Dimethylparaamidobenzoylchlorid. Dieses greift 

 bei hoherer Temperatur wiederum das uberschiissige Di- 

 methylanilin an, unter Bildung des Hexamethyltriamido- 

 benzoylbenzols. 2 



(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 CO.C 6 H 3 CO.C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 



I 



N(C 6 H 3 ) 2 



Man diirfte erwarten auch das tetraalkylirte Diparaami- 

 dobenzophenon unter den Reaktionsprodukten zu finden. 

 Dies ist allerdings dann der Fall, wenn das hierzu berechnete 

 Mengen verhaltniss eingehalten wird. Im allgemeinen fand 

 aber Michler dasselbe nicht, an seiner Statt jedoch einen 

 [18] blauen oder violetten Farbstoff 3 dessen sich seit 1885 

 dieTechnik bemachtigt hat und von dem Hofmann 4 bewiesen 

 hat, dass er, bei angewandten Dimethylanilin das reine Hexa- 

 methylpararosanilin reprasentire. Die Reaktion geht im 



1 Michler, Berichte, 9, 400 (1876). 



2 Michler und Dupertius, Berichte, 9, 1899 (1876). 

 a Michler, Berichte, 9, 716 (1876). 



4 Hofmann, Berichte, 18, 770 (1885). 



