DAS PHOSGEN 195 



Autoklaven vor sich, und Hofmann fand die folgenden 

 Gleichungen fiir die wahrscheinlichsten. 



I. 2C 6 H 5 N(CH 3 ) 2 +COC1 2 = [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CO+2HC1. 

 II. [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ]2CO+COC1 2 = 



[(CH 3 )2NC 6 H4]2CC1 2 +C0 2 . 

 III. [(CH 3 )2NC6H4]2CCl2+C 6 H5N(CH 3 )2 = 



[(CH 3 )2NC 6 H 4 ] 3 C.HC1+HC1. 



In Gegenwart von Aluminiumchlorid lasst sich derselbe 

 Farbstoff gewinnen, wenn Chlorameisensaureester das Phos- 

 gen vertritt; 1 oder aber, man kann gleich fertiges Tetra- 

 methyldiamidobenzophenon mit tertiaren Anilin einschlies- 

 sen. 2 Es braucht in beiden Fallen nur die zweite Gleichung in 

 der Weise modifizirt werden, dass das Aluminiumchlorid das 

 Phosgen als Chloriibertrager vertritt. Bemerkenswerth ist 

 noch der Umstand, dass man auch aus Perchlorameisen- 

 sauremethylester den Farbstoff gewinnen will: 3 es ist dies 

 eine praktische Erkennung der Thatsache, dass dieser Ester 

 mit Phosgen polymer und fiir derartige Reaktionen identisch 

 ist. 



Fiir die eigenthiimliche Stellung der Imidgruppe im Pyr- 

 rol ist charakterisch, dass sich dasselbe dem Phosgen gegen- 

 iiber fast eben so gut wie ein Kohlenwasserstoff als wie ein 

 sekundares Amin gebahrt. Ciamician und Magnaghi 4 haben 

 namlich gefunden, das sich aus dem Pyrrolkalium neben dem 

 zu erwartenden Harnstoffe (Carbonylpyrrol) 



[19] auch das Dipyrrylketon bildet, eine Reaktion die Rath- 

 selhaftes bietet, aber doch nur in folgender Weise gedeutet 

 werden kann : 



1 Deutsches Patent 29962, s. Berichte, 18, Ref. 40 (1885). 



2 D. R. P. 34463. Berichte, 19, Ref. 226 (1886). 



3 D. R. P. 34607. Berichte, 19, Ref. 278 (1886). 



4 Ciamician und Magnaghi, Berichte, 18, 414 (1885). 



