196 MORRIS LOEB 



I. 2C 4 H 4 NK+COC1 2 = CO' + 2HC1. 



/C 4 H 3 NK 





II. CO + 2HC1 = CO +2KC1 



Noch schwieriger mochte die Erklarung zu finden sein, 

 warum bei den Amidoximen das Phosgen die primare Amin- 

 gruppe nicht beriihren soil, wahrend es sofort die Nitrol- 

 gruppe angreif t. So entsteht z. B. nach Falck * beim Benzenyl- 

 amidoxim 



NOH NH 2 



ii I 



nicht OC< sondern OC< 



ii I 



NOH NH 2 



Bis jetzt weiss man nur, dass sich diese Anomalie auch 

 bei andern Reaktionen der Amidoxime wiederfindet. T Jeden- 

 falls kann es sonst als Regel gelten, dass da, wo die primare 

 Aminogruppe in complexeren Korpern vorkommt, sie immer 

 dem Phosgen den gewohnten Angriffspunkt bietet. 



Augenscheinlich in der Erwartung, dass die Phosphine 

 sich dem Phosgen gegemiber ebenso verhalten wiirden wie 

 die Amine, haben Michaelis und Dittler 2 mil Phenylphos- 

 phin den Versuch angestellt. Es zeigte sich jedoch, dass 

 Phosphor fiir das Chlor die starkere Anziehungskraft habe 



PH 2 C 6 H 5 +2COC12=PC1 2 C 6 H5+2CO+2HC1. 



1 Falck, Berichte, 18, 2471 (1885). 



8 Michaelis und Dittler, Berichte, 12, 339 (1879). 



