DAS PHOSGEN 197 



Da die Carbonylgruppe nur selten mil fiinfwerthigem 

 Stickstoff verbunden auftritt, steht zu erwarten dass, wenn 

 [20] uberhaupt das Carbonylchlorid auf den Aminen ent- 

 sprechende Ammoniumsalze einwirkt, dies nur bei hohen 

 Temperaturen und unter Dissociation des Salzes geschehen 

 werde. Dass in der That eine Einwirkung unter solchen 

 Umstanden stattfinden kann, hat Hentschel in der Verfol- 

 gung eines gliicklichen Gedankens bewiesen. 



Hofmann, der Entdecker des Phenylisocyanats, sogenannten 

 Carbanils, lehrte dasselbe auf zweierlei Weisen darstellen: 

 einerseits durch trockene Destination des Carbanilids oder 

 Oxalyldiphenylguanidins, 1 andererseits durch Erhitzen des 

 Phenylcarbaminsaure-Aethylesters mit Phosphorsaureanhy- 

 drid. 2 Letztere Weise, die allein praktisch ausfiihrbare, war 

 dennoch muhselig und kostspielig, so dass das Carbanil nur 

 in kleinen Mengen hergestellt worden war. Hentschel's 3 

 erfolgreicher Gedanke bestand nun darin, dass er Phosgen- 

 gas Uber geschmolzenes Carbanilid leitete 



/NHC 6 H 5 



OCX' +COC1 2 = 2C 6 H 5 NCO + 2HC1. 



* N NHC 6 H 5 



Da aber das Carbanilid selbst aus Anilin und Phosgen 

 entsteht, war es nur noch ein Schritt die Darstellung des 

 Carbanils direkt aus Anilin und Phosgen anzustreben. Um 

 jedoch zu verhiiten, dass bei der Destination Anilin mit dem 

 Phenylcyanat ubergehe und dasselbe in der Vorlage in 

 Carbanilid verwandle, wandte er salzsaures Anilin an, durch 

 welches er bei 200 Phosgen leitete. Dies Verfahren ist so 

 vortheilhaft, dass es eine fabrikmassige Darstellung des Car- 

 banils ermoglicht hat, und auch zur Kenntniss vieler Isocya- 



1 Hofmann, Annalen, 73, 9 (1850). 74, 33 (1850). 



2 Hofmann, Berichte, 3, 655 (1870). 



Hentschel, Berichte, 17, 1284 (1884). 



