DAS PHOSGEN 201 



Reaktionsfahigkeit wie die Amine. Wenigstens 1st eine 

 hohere Temperatur notwendig und entstehen viele Neben- 

 produkte. Bei primaren Amiden lasst sich allerdings der 

 Wasserstoff der Amidogruppe noch ersetzen: Schmidt 1 hat 

 durch Erhitzen von Acetamid und von Benzamid mit Phos- 

 gen Diacetyl- resp. [24] Dibenzoyl-Harnstoff erhalten, ob- 

 wohl auch hierbei Chlorid und Nitril der Sauren in er- 

 heblichen Mengen auftraten. Beim Acetanilid, hingegen 

 scheint die Reaction iiberhaupt noch nicht gelungen zu 

 sein. Beim Dimethylbenzamid findet der Austausch statt : 2 



Solche Korper lassen sich aber auf anderen Wegen miihe- 

 loser herstellen. 



Wenn Harnstoff, das Amid der zweibasischen Kohlen- 

 saure, mit Phosgen erhitzt wird, kann man zweierlei Reak- 

 tionen erwarten: 



/NH H. c /c HI NH . co . NH 2 



i. oc< ! co n. oc< ! 



\NH iH Clj X |C1 HI NH . CO . NH 2 



Nach Schmidt 3 entsteht beim zweitagigen Erhitzen, 

 unter hohem Druck, auf 100, nur die letztere Verbindung, 

 die er Carbonyldiharnstoff nennt. Ebenso entsteht aus 

 Phosgen und Biuret bei 60 das Carbonyldibiuret. Erhitzt 

 man letzteres nochmals mit Phosgen so erhalt man fast reine 

 Cyanursaure, was Schmidt durch folgendes Bild erklart: 



X NH CO NH CO NH iH Clj 



'X ..... 7 

 co """ ________ --co 



NH CO NH CO NH |H Clj 



1 Schmidt, Journ. prakt. Chem. [2], 6, 35 (1872). 



2 Hallmann, Berichte, 9, 846 (1876). 



3 Schmidt, Journ. prakt. Chem. [2], 5, 39 (1872). 



