PHOSGEN EXPERIMENTELLER THEIL 217 



Gleichwerthigkeit der beiden Michler'schen Reaktionen an, 

 insofern als bei einer niedrigen Temperatur der Eintritt der 

 Carbonylgruppe in den Phenylkern ebenso rasch erfolgt wie 

 in den Imidorest. 



Andernf alls musste auch ein Korper 



COC1 



aufgetreten sein, der sich jedoch nicht beobachten liess. 



Ich wollte nunmehr diese Reaktion auch auf andere 

 Amidine von analoger Constitution ausdehnen, und stellte 

 zu diesem Zwecke das Benzenyldiphenyldiamin dar. Wieder- 

 um bewahrte sich Hofmann's Darstellungsweise am besten, 

 mit der Modification, das man fertiges Benzanilid und Anilin 

 derEinwirkung des Phosphortrichlorids aussetzt; dieSchmelze 

 konnte nur mit kochender concentrirter Salzsaure ausgezogen 

 werden. Die Einwirkung des Chlorkohlenoxyds auf dieses 

 Amidin liess sich aber nicht verfolgen, da die Reaktions- 

 produkte allzu geringe Krystallisationsfahigkeit zeigten. 



Das Methenyldiphenyldiamin, welches ebenfalls von 

 Hofmann dargestellt worden ist, ist wenig bestandig. Es 

 erschien daher angemessen, das Propionamidin, behufs Prii- 

 fung dieser Reaktion, darzustellen : da dieser Korper noch 

 nicht bekannt ist, habe ich ihn und, zur Vervollstandigung 

 der Reihe, auch die homologen Butenyl- und Isobutenyl- 

 Amidine analysiert und ihre Eigenschaften beobachtet. 



[41] PROPENYLDIPHENYLDIAMIN 



Zur Darstellung wird genau wie beim Aethenylderivat 

 verfahren und zwar werden wiederum 3 Theile Anilin, 1 



