220 MORRIS LOEB 



welche sich von Aethenyldiphenylamidin durch die zu ihrer 

 [43] Bildung angewandten Sauren unterscheiden, keine 

 greifbare Resultate geliefert hatte, war es mogiich dass sich 

 em besserer Erfolg bei einem Aethenylarnidin erzielen Hesse, 

 in welchem an Stelle des Anilins eine homologe Base getreten 

 ist. Ich beschloss daher, Versuche mit Derivaten des Para- 

 resp. Orthotoluidins anzustellen. 



EINWIRKUNG DES PHOSGENS AUF AETHENYLDI-P-TOLUYL- 



DIAMIN 



Dieses Amidin ist zuerst von Hofmann dargestellt, jedoch 

 von Bernthsen * genauer beschrieben worden. Ich befolgte 

 die Vorschrift des Ersteren, und erhielt so leicht ein Produkt 

 dessen Schmelzpunkt 188 mit Bernthsen's Angabe im Ein- 

 klang stand. Je 10 g des trocknen Amidins wurden mit 2.8 g 

 Carbonylchlorid in Benzollosung 3-4 Stunden lang im Ein- 

 schlussrohr auf 60 erhitzt. Es hatten sich salzsaures Amidin 

 und eine im Benzol losliche Substanz gebildet, welche nach 

 freiwilligen Verdampfen des Losungsmittels als gelbes Oel 

 zuriickblieb. Zum krystallisiren war dieselbe nur dadurch 

 zu bringen, dass man sie mit einigen Tropfen eiskaltes ab- 

 soluten Alkohols Ubergoss, worauf sie zu einem Krystall- 

 brei erstarrte. Sofort zwischen Filtrirpapier abgepresst und 

 mit warmem absoluten Aether behandelt, erwiesen sich 

 jedoch die Krystalle zum grossen Theil als in Aether unlos- 

 liches, bei 254 schmelzendes Carbotoluid, wahrend ein kleiner 

 Theil in Losung ging. Durch Vereinigung der Produkte 

 mehrerer Operationen, und sorgfaltiges Umkrystallisiren 

 aus Aether, gelang es mir, eine kleine Menge einer konstant 

 bei 108 schmelzenden Substanz zu isoliren, welche chlor- 

 haltig war und in gut ausgebildeten kurzen Prismen kry- 

 stallisirte. Die Ausbeute war jedoch so schlecht, dass es 



1 Hofmann, Annalen, 184, 364 (1877). 



