Die Entstehung dos Erdöls. 295 



Bildiini^' von Naphtonen, ausfieherid von dem gleichen Rohmaterial Avie für 

 die übrigen Kohlenwasserstoffe, also der P'ette und Wachse, zu erklären. 

 Hier ist man schon, bald nachdem in dem aus Fetten durch Druckdestil- 

 lation dargestellten künstlichen Erdöl erhebliche Mengen von Olefinen die 

 mit den Naphtenen isomer sind, aufgefunden wurden, auf den im übrigen 

 nicht femliegenden Gedanken gekommen, daß sich aus diesen die Naphtene 

 durch Umlagerung gebildet haben. Es ist dann auch gelungen, in diesem 

 ., künstlichen Petroleum" aus Fischtran die Anwesenheit von Naphtenen 

 nachzuweisen. Von besonderer Wichtigkeit war es aber, daß es Aschan 

 gelang, den Nachweis des teilweisen Überganges von Amylen in das iso- 

 mere Methylcyclobutan : 



Amylen Methylcyclobutan 



/CH3 CH2 — CH . CH3 



CH3 . CH = C< I I 



^CHj CH, — CH2 



durch Einwirkung von Aluminiumchlorid mit ziemlicher Sicherheit festzu- 

 stellen und die Bildung auch noch höhersiedender Naphtene dabei wahr- 

 scheinHch zu machen. In neuester Zeit konnten wir dann den experimen- 

 tellen Nachweis führen, daß der Übergang von Olefinen (Amylen, Hexylen) 

 in Naphtene auch ohne den Katalysator Aluminiumchlorid, durch bloßes 

 Erhitzen unter starkem Druck, gelingt. V) 



Schon Heusler hatte gefunden , daß Öle , die ungesättigte Kohlen- 

 wasserstoffe enthalten, wie z. B. sächsische Braunkohlenteeröle , auch das 

 Trandruckdestillat durch Behandlung mit Aluminiumchlorid Schmieröle 

 bilden. Indem man dann daneben noch Naphtenbildung nachwies und daß 

 in der Haupsache die gleichen Resultate schon durch Erhitzen unter Druck 

 erhalten werden, war ein gangbarer Weg auch für die natürliche Genese 

 dieser Kohlenwasserstoffgruppe des Erdöls gegeben. Außer Naphtenen und 

 Schmierölen bilden sich aber bei der Reaktion immer auch noch leichte 

 Methankohlenwasserstoffe (Pentan, Hexane, Heptane etc.). so daß die Bil- 

 dung der Naphtene aus den Olefinen immer mit der Bildung von leich- 

 teren ]\lethanölen und Schmierölen in Verbindung steht. Desgleichen ent- 

 stehen immer Gase, in der Hauptsache Methangas. 



Es konnte aber weiter nachgewiesen werden, daß, wenn man die Schmier- 

 öle unter starkem Druck erhitzt, daraus neben noch wasserstoffärmeren 

 Schmierölen ebenfalls leichte Methanöle und Naphtene entstehen, womit ein 

 weiterer indirekter Weg zur Bildung von Naphtenen gegeben ist. Natür- 

 liches und künstliches Schmieröl verhalten sich in dieser Beziehung auf- 

 fallend ähnlich ; auch ihre Elementarzusammensetzung (im Durchschnitt 

 rund etwa 87— BT'öVo Kohlenstoff und 13— 12-5o/o Wasserstoff) steht in 

 Übereinstimmung damit. 



M Näheres hierüber siehe Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 42 (1909), S. 4610, 

 4613, 4621; Bd. 43 (1910), S. 388, 397, 405. 



