470 Chemische Pflanzenschutzmittel: Organische Grundstoffe 



lischen Hydroxylgruppe setzt die Wirksamkeit herab. Während aber die Ein- 

 führung weiterer Hydroxylgruppen die insektizide Kraft des Phenols stetig ver- 

 mindert : 



Phenol > Brenzcatechin > Pyrogallol 



(Oxybenzol) (o-Dioxybenzol) (o-Trioxybenzol), 



bilden die entsprechenden Methyläther genau die umgekehrte Reihenfolge: 



Anisol < Veratrol < Pyrogallotrimethyläther. 



Einführung von 1 und 2 Nitrogruppen in Phenol, Anisol und Kresole steigert 

 die Toxizität in jedem Falle, meist aber nur in geringem Maße. Eine dritte NOg- 

 Gruppe senkt die Wirkung wieder. Von allen untersuchten Verbindungen war 

 3,5-Dinitro-o-kresol bei weitem die wirksamste, z. B. schon dem isomeren 

 3,5-Dinitro-p-kresol weit überlegen. 



Als Fungizide gegen Hopfenmehltau wirksam fanden Martin und Salmon^) 

 Phenol in 1,5%, Brenzcatechin, Resorzin, Pyrogallol 1%, oc- und ^-Naphthol 

 0,15 — 0,2%, Thymol 0,2%. p-Nitrophenol und Pikrinsäure waren stark unwirksam. 



Zur Beziehung zwischen Konstitution und antikryptogamer Wirkung der 

 Phenole vgl. Pastac.^) 



Phenol, Karbolsäure, CgHgOH, farblose Nadeln von starkem Geruch, Smp. 

 43", in unreinem Zustande flüssig, findet sich als insektizider und germizider 

 Bestandteil in verschiedenen Pflanzenschutzmitteln, z. B. in Karbolineen und 

 in Beizmitteln. 



Kresole, Monomethylphenole (o-Kresol Smp. 30", Sdp. IQf; m-Kresol 

 Sdp. 203"; p-Kresol Smp. 36,5" Sdp. 202"), von intensivem, anhaftendem Ge- 

 ruch, werden aus Steinkohlen-, Braunkohlen-, Nadelholzteer oder Schieferöl 

 gewonnen. Der entsprechenden Fraktion des Steinkohlenteers, dem Karbolöl 

 (Sdp. 163 — 195°) entzieht man mit NaOH die rohe Karbolsäure, die durch 

 Destillation in Phenole, Kresole und höhere Phenole fraktioniert wird. Man 

 erhält so das Gemisch der 3 Kresole als Teerkresol, Rohkresol, Trikresol, Kresyl- 

 säure mit schwankendem Gehalt an den 3 Isomeren, als Flüssigkeit vom Sdp. 

 185—206", der Dichte 1,044 und der Wasserlöslichkeit 2,55 Vol.%.=^) Der Wert 

 des Gemisches wird fast ausschließlich durch den Gehalt an m-Kresol bestimmt. 

 Nach dem Deutschen Arzneibuch, 6. Aufl. sollen davon mindestens 50% vor- 

 handen sein. Im Pflanzenschutz findet Rohkresol ausgedehnte Verwendung in 

 Form der 



Kresolseifenlösungen. Diese sind in 0,5 Vol.%igen Verdünnungen, die außerdem 

 2% Schmierseife enthalten, wirksam gegen Blatt- und Schildläuse; Kohlschaben 

 bekämpft man mit 0,75 Vol. % -Verdünnungen ebenfalls mit Zusatz von 2% 

 Schmierseife. Die Handelsmarken müssen der Vorschrift des DAB. 6 entsprechen, 

 also 50° o Rohkresol und 25% Fettsäure entsprechende Kaliseife enthalten. 



^) Martin, H., and Salmon, E. S.,The fungicidal properties of certain spray-fluids, XI. 

 (Synthetic solvents.) Journ. Agric. Science 24, 1934, 469 — 490. 



^) Pastac, I., La Constitution des ph6nols et leur action anticryptogamique. Chim. et 

 Ind. 31, 1934, 1027—1031, Sond.-Nr. 4; Chem. Ztrbl. 1934. II, 1514. 



') Nördlinger, H., Zur Geschichte der Anwendung reinwässeriger Kresollösung für 

 Desinfektionszwecke. Ztschr. angew. Chem. 7, 1894, I66. 



