Chemie der Derrisstoffe 507 



Äther und Alkohol, besser in Azeton und Benzol, besonders reichlich in Chloro- 

 form. Smp. 163° (über ein bei I83" schmelzendes Rotenon vgl. Cahn^), [ajo^^ in 

 Benzol = — 233". Die Löslichkeit und spezifische Drehung des Rotenons in 

 21 organischen Lösungsmitteln haben Jones und Smith^) festgestellt. Zahl- 

 reiche Derivate und Abbauprodukte des Rotenons sind bei der intensiven chemi- 

 schen Bearbeitung des Stoffes erhalten worden; die meisten davon scheinen 

 physiologisch wenig oder nicht wirksam zu sein. Die Synthese des Rotenons ist 

 bisher nicht gelungen 3), aller Wahrscheinlichkeit nach auch höchstens in kleinen 

 Mengen, wenn überhaupt, möglich und jedenfalls praktisch nicht lohnend. 



In Derris- und Cube-Wurzeln fand man noch eine Reihe weiterer dem Rotenon 

 nahestehender Verbindungen, von denen diejenigen hier genannt seien, die wohl 

 als regelmäßige oder häufige Bestandteile der Derris anzusehen sind. 



Deguelin, CaaHjjOg, also isomer mit Rotenon, farblos, Smp. 171°, [«]„ = — 23, 2" in Ben- 

 zol, ist meist in reichlicher Menge, aber sehr schwer in reinem Zustande aus Derris zu erhalten. 

 Da die Verbindung nur durch intensive Alkalibehandlung isoliert weren kann, scheint sie in 

 freiem Zustand gar nicht in der Wurzel vorzuliegen.*) 



Tephrosin, C23H22O7, ein Oxydeguelin, farblos, Smp. 197 — 198°^); reichlich in Tephrosia 

 Vogelii Hook, enthalten.«) 



Isotephrosin, C23H22O,, ein isomeres Oxydeguelin, farblos, Smp. 252", anscheinend 

 kein ständiger Begleiter des Rotenons.') 



Toxicarol, C23H22O7, gelb, Smp. 218 — 220", optisch inaktiv, nach Cahn und Boam 

 allerdings erst bei der Aufarbeitung von Derrisharz entstehend, frei oder als Ester nicht im 

 Derrisharz vorhanden. s) 



Dehydrorotenon, CajHgoOg, gelbe Nadeln, Smp. 218", teils als natürlicher Rotenon- 

 begleiter, teils als Kunstprodukt angesehen.») 



1) Cahn, R. S., (Dimorphismus des Rotenons.) Journ. Chem. Soc. 193-4, 1129; Chem. 

 Ztrbl. 1934, II, 3260. 



2) Jones, H. A., and Smith, C. M., The solubility of rotenone. 1. Solubility and optical 

 rotation in certain organic solevents at 20". Journ. Am. Chem. Soc. 52, 1930, 2554 — 2562. 



ä) Vgl. Robertson, A.,u. Mitarbeiter. (Versuche über die Synthese des Rotenons und seiner 

 Derivate. I— XII. (XII) : Journ. Chem. Soc. 1937, 279—285- 



*) Clark, E. P., Degueline 1, 2, 3- Journ. Am. chem. Soc. 53, 1931, 313—317, 2369—2373, 

 3431—3436. 



*) Clark, E. P., Tephrosine. 1. The composition of Tephrosine and its relation to Degueline. 

 Journ. Am. Chem. Soc. 53, 193I, 729 — 732; Clark, E.P., and Ciaborn, H. V., Tephrosine. 

 2. Isotephrosine. 54, 1932, 4454 — 4456; A relation between Rotenone, Deguelin and Tephrosin. 

 Science 73, 1931. 17—18. 



«) Hanriot, M., (Über die aktiven Substanzen der Tephrosia Vogelii. Über die Wirkungsart 

 des Tephrosins.) Comptes rendus 144, 1907, 150 u. 498; Chem. Ztrbl. 1907, I, 646 u. 1345; 

 Whorsley, R. R. Le G., The insecticidal properties of some East African plants. I. [Te- 

 phrosia.] Ann. appl. Biol. 21, 1934, 649 — 669. 



') Clark, E. P., and Ciaborn, H. V., Tephrosine. 2. Isotephrosine. Journ. Am. chem. Soc. 

 54, 1932, 4454—4456. 



*) Clark, E. P., Toxicarol. A constituent of the South American fish poison Cracca (Te- 

 phrosia toxicaria). Journ. Am. chem. Soc. 52, 1930, 246l — 2464; ders., Toxicarol. 2. Some 

 acetyl derivatives of Toxicarol. 53, 1931, 2264 — 2271; ders., Toxicarol. 3. A relation between 

 Toxicarol and the Rotenone group. 4. Zur Struktur des Toxicarols. 54, 1932, 160O — 1602, 

 2537 — 2548; ders., Toxicarol. V. 7-Hydroxytoxicarol and related Compounds. 56, 1934, 

 987 — 991; ders., Some constituents of Derris and ,,Cube"rootsotherthan Rotenone. Science 

 71, 1930, 396. 



9) Takei, S., Miyajima, S.H., u. Ono, M., Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. 65, 1932, 1041. 



