Neuere Forschungen über alkoholische Gärung. 85 



lieferte, welche durch Erhitzen in wässerige Lösung hvdrolysiert wurde in 

 Phosphorsäure und eine linksdrehende Substanz. 



Lehedew, welcher sich ebenfalls an der Erforschung dieser Substanz 

 beteiligte (94, 92, 95), war zum Resultat gelangt, daß dieselbe ein Hexose- 

 monophosphat ist. 



Die weitere Erforschung dieser Säure ^\iix\i Harden und Young(QQ, 

 97) hat dann die folgenden Ergebnisse geliefert: Aus Glykose, Fruktose 

 und Mannose wird bei der Vergärung in Gegenwart von Phosphat der 

 gleiche Phosphorsäureester gebildet. Dem Ester kommt wahrscheinlich die 

 Formel CeH^oO^ (P04H2)2 zu. Die freie Estersäure ist sehr instabil und 

 zersetzt sich leicht unter Hydrolyse. Sie reduziert Fehlinr/sche Lösung, in 

 der Kälte erst nach einigen Stunden, schnell beim Erhitzen; Osazone oder 

 Hydrazone konnten aus derselben nicht erhalten werden. 



Eine folgende Untersuchung (91) bestätigte im wesentlichen die 

 früheren Ergebnisse, besonders die Formel CgHioOi (PO^Ho),. Nach Unter- 

 suchungen im Laboratorium des Verfassers (59) existieren 2 Phosphor- 

 säureester, nämlich eine Triosemonophosphorsäure und eine Hexosedi- 

 phosphorsäure. 



Auf Grund ihrer Ergebnisse über die Beziehung zwischen gebildetem 

 Alkohol und Kohlendioxyd und der Zusammensetzung des organischen 

 Phosphates kommen Harden und Young zu folgender Gärungsgleichung: 



1. 2 C,Hi2( )6 + 2 PÜ.HRa = 2 CO^ + 2 CH^OH 4- CeH.oO, (PO^R,),. 

 + 2Ho(). 



2. 2 CßHioO, (POJ{,)., + 2H,0 = C,Y[,X), -f- 2 PO.HR.. 



Die Bildung von Hexosephosphat wird dieser Formulierung zufolge 

 von einer alkoholischen Gärung begleitet, deren Umfang genau der Menge 

 -des hinzugesetzten Phosphates entspricht. Die Gärungsgeschwindigkeit 

 nimmt rapid ab, sobald alles freie Phosphat in Hexosephosphat umge- 

 formt ist, obgleich die Konzentration des letzten gerade dann auf der 

 Höhe ist. 



Wenn andrerseits die alkoholische Gärung nachläßt und schlielUich 

 aufhört, wird die organisch gebundene Phosphorsäure frei. Diese Umwand- 

 lung wird durch ein Enzym hervorgerufen, von Hcuxlen und Yoimg ,.He- 

 xosenphosphatase" genannt, welches die Spaltung des Kohlehydratphosphor- 

 säureesters nach folgender Gleichung bewirkt : 



2 CßHioGi (P0JLJ2 + 2 H./) ^ C.Yi^^O, + 2 PO.HR^ 



Diese Reaktion findet während des gesamten Gärungsprozesses statt. 

 Das frei gewordene Phosphat tritt während der gesamten Gärung wieder 

 nach Gleichung I in Reaktion, solange Zucker im Überschuß vorhan- 

 den ist. 



