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3. Gelbe und rote Farbstoffe der Phanerogamen aus der Xanthon- 

 Flavon- und Anthracengruppe. 



a) Xanthon- und Flavonderivate. 

 Diese Verbindungen, die zumeist gelbe Farbstoffe darstellen, leiten 

 sich von einer Muttersubstanz, dem Chromon, ab, in dem der Pyronring 

 mit einem Benzolring kombiniert ist. 







CH 



CH 



CO 

 Die Xanthonabkömmlinge sind im Pflanzenreiche ziemlich selten, 

 im Gegensatz zu den sehr verbreiteten Flavonderivaten, die in der 

 Pflanze gewöhnlich glykosidischer Natur sind und häufig an Rhamnose 

 gebunden erscheinen. Zu den Xanthonderivaten gehören die Euxanthin- 

 säure, das Gentisin, Datiscin und vielleicht auch Rhamnocitrin. Zu den 

 natürlichen Flavonderivaten, die alle phenolartigen Charakter haben, 

 gehören das Rhamnetin, Xanthorhamnin, das ungemein weit verbreitete 

 Quercetin, Rutin, Chrysin, Luteolin, Skutellarin, Fisetin, Morin, Häma- 

 toxylin, Brasilin und andere. Da für viele dieser Farbstoffe Methoden 

 zum mikrochemischen Nachweis noch nicht ausgearbeitet worden sind, 

 so können nur einige wenige behandelt werden. 



Xanthonderivate. 



Gentisin, C U H 10 5 . 

 Eigenschaften und Nachweis. Bildet lange blaßgeibe Nadeln 

 oder Prismen. In Wasser unlößlich, schwer löslich in heißem Alkohol 

 und Äther, leicht in Anilin, in Alkalien mit goldgelber Farbe. Tun- 

 mann (III, 155) zeigte, daß man das Gentisin aus der Wurzel von 

 Gentiana lutea L. leicht sublimieren und diese Methode des Nach- 

 weises zur Erkennung der Enzianwurzel und zur Unterscheidung von 

 Verfälschungen benutzen kann. Es entstehen bei der Sublimation zu- 

 nächst kleine, stumpfe Prismen, dann mehr oder minder lange, gerade 

 oder gebogene Nadeln, von denen nur die stärksten schwach-gelblich 

 erscheinen. Sie zeigen die erwähnten Eigenschaften chemisch reinen 

 Gentisins. Folgende drei Reaktionen werden noch empfohlen: 



1. Das mit dem Deckglas bedeckte Sublimat wird mit alkoholischer 

 Kali- oder Natronlauge (1 v. H.) versetzt; die darauf entstehende dunkel- 

 gelbe Lösung wird durch Eindunsten etwas eingeengt und mit Äther 

 versetzt. Nach 1 Stunde scheidet sich die Alkaliverbindung in tief- 

 gelben Nadeln und Prismen aus. 



2. Eine diagnostisch brauchbare Nitroverbindung läßt sich leicht 

 gewinnen, wenn man das Sublimat mit je einem kleinen Tropfen 

 Schwefelsäure und Salpetersäure versetzt und nach dem Auflegen des 

 Deckglases bis zur Blasenentwicklung erwärmt. Dann bilden sich 

 kleine „ölige Tropfen", die sich bald in tiefgrüne bis blaugrüne. 

 5 — 20 ju breite Sphärite und Drusen umwandeln. Später treten überdies 



