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4. Cocain (Methyl-Benzoylecgonin), C 17 H 21 N0 4 . 



In Erythroxylon coca und verwandten Arten dieser Gattung finden 

 sich neben dem Hauptalkaloid Cocain noch andere Basen: Tropa- 

 methyl-, Cinnamylcocain, Benzoylecgonin. Hygrin, Cuskhygrin, a- und 

 yS-Truxillin. 



Eigenschaften. Bildet monokline 4 — Gseitige Prismen, die 

 einen Schmelzpunkt von 98° haben, in Wasser mäßig, in Alkohol leicht 

 und auch in einem Gemisch von Benzol und Chloroform, Essigäther. 

 Petroläther und Anilin löslich sind. Der Geschmack ist bitter, danach 

 stellt sich aber Geschmack- und Gefühllosigkeit ein. Das Cocain ist 

 das richtigste Lokalanästhetikum, denn es lähmt in hervorragender 

 Weise die sensiblen Nervenendigungen. 



Der Nachweis im Gewebe ist bis zu einem gewissen Grade 

 gelungen. 



a) Abspaltung von Benzoesäure. Bereits Tschirch (I) hat bei 

 der Mikrosublimation feine Nädelchen erhalten und diese vermutungs- 

 weise als Benzoesäure hingestellt. Jüngst haben sich Wasicky (II) 

 und Brandstetter mit der Sache beschäftigt und gezeigt, daß die er- 

 wähnten Kristallbeschläge tatsächlich ans Benzoesäure bestehen. Das 

 Auftreten der Benzoesäure beruht darauf, daß das Cocain als Ecgonin 

 aufgefaßt werden kann, an das ein Methylester und eine Benzoylgruppe 

 angelagert ist. Schon durch Kochen mit W 7 asser wird Cocain in 

 Methylalkohol und Benzoylecgonin gespalten und bei der Hydrolyse 

 mit Säuren wird Benzoylecgonin weiter zerlegt in Ecgonin und Benzoe- 

 säure. Diese Tatsache wurde bereits von Wasicky (II) dazu verwendet, 

 um reines Cocain durch Mikrosublimation nachzuweisen und Brand- 

 stetter (I) benützte das Auftreten der Benzoesäure in den Sublimations- 

 beschlägen zum Nachweis des Cocains im Gewebe. 



Blattgewebestücke werden auf dem Objektträger im Glasring mit 

 konzentrierter Schwefelsäure behandelt und mäßig erwärmt. Die ent- 

 stehenden Beschläge werden mit Chloroform oder Alkohol gelöst, worauf 

 nach dem Verdampfen des Lösungsmittels die charakteristischen Benzoe- 

 säurekristalle auftreten. Der Nachweis dieser Säure gelingt durch 

 Hinzufügen von Silbernitratlösung und eine Spur Ammoniak. Es ent- 

 stehen dann geißeiförmige Kristalle von Silberbenzoat. 



b) Die von Mezger (I) angegebene Reaktion, daß Cocain mit 

 Chromsäure in Verbindung mit konzentrierter Salzsäure nadeiförmige 

 Kristalle liefert, wurde von Brandstetter (I) auch für Gewebeschnitte 

 mit Erfolg verwendet. Grobe Schnitte der Blätter werden zuerst mit 

 einer Spur Salzsäurealkohol betupft; nach Abdunsten des Alkohols wird 

 eine 5% ige Chromsäurelösung und eine Spur Salzsäure beigefügt und 

 mit dem Deckglas bedeckt. Nach 1 Stunde kristallisieren dann außer- 

 halb des Gewebes feine Nadeln heraus, die nach einiger Zeit deformiert 

 werden und sich im überschüssigen Reagens wieder lösen. 



Mit Hilfe dieser beiden Reaktionen (a und b) konnte gezeigt 

 werden, daß die Hauptmasse des Alkaloids sich im Grundgewebe des 

 Blattes befindet. Im Blattstiel findet es sich auch vor, desgleichen in 

 der Rinde des Stammes, aber nicht im Holz, Kork und der Wurzel. 

 Untersucht wurden von Brandstetter Glashauspflanzen in Wien; ob 



