122 CHEMICAL GERMAN 



mener Weise zeigten; sodann, dass Benzol, wenn einige Zeit 

 mit Schwefelsaure erwarmt oder geschuttelt, die Fahigkeit, die 

 Indopheninreaction zu zeigen, verliert. 



Die letztere Beobachtung Hess natiirlich die Frage aufwerfen, 

 ob in der beim Behandeln mit Schwefelsaure gebildeten Sulfo- 

 saure nur diejenige des Benzols, oder auch eine solche des Isatin 

 blauenden Korpers vorliege. 



Der Versuch entschied fur die letztere Annahme. Als die 

 Sulfosaure trocken destillirt wurde, bildete sich ein ,,actives Ben- 

 zol." d. h. ein Oel, welches die Indopheninreaction in ausge- 

 zeichneter Weise zeigte. Eine weitere Frage war, ob denn 

 Benzoesaure verschiedenen Ursprungs stets inactives Benzol 

 liefere. Hier zeigte es sich, dass solche aus Harz und aus Toluol 

 ein inactives Product lieferte, wahrend eine Benzoesaure, die 

 nach der Methode von Merz aus Theerbenzol gewonnen war, das 

 active Product gab. 



Danach konnte nicht mehr bezweifelt werden, dass das Theer- 

 benzol einen, dem Benzol sehr ahnlichen Korper enthalten mtisse, 

 welcher die Indopheninreaction veranlasst und welcher sich vom 

 Benzol dadurch unterscheidet, dass er von Schwefelsaure leichter 

 aufgenommen und in Sulfosaure umgewandelt wird als Benzol. 

 Der Weg zur Isolirung des neuen Korpers war damit angedeutet. 



Es soil nun zunachst das Verfahren beschrieben werden, 

 welches mich zur Feststellung der Zusammensetzung des neuen 

 Korpers fiihrte. Diese wurde anfanglich nicht durch die Analyse 

 der isolirten Substanz, sondern vielmehr durch die ihres Brom- 

 substitutionsproductes 1 erschlossen. Der Weg, welchen ich 

 einschlug, 2 war folgender: Schon zuvor wurde mitgetheilt, 

 dass Benzol durch mehrstiindiges Schiitteln mit concentrirter 

 Schwefelsaure seine Activitat, d. h. die Fahigkeit, sich mit Isatin 

 zu Indophenin zu vereinigen, verliert, und dass die von dem auf- 

 schwimmenden Benzol getrennte neugebildete Sulfosaure bei der 

 trockenen Destination wieder ,,actives" Benzol liefert. Dies Ver- 

 fahren, zunachst im Kleinen, d. h. mit Anwendung von circa 

 10 Litern Benzol, durchgefiihrt, gab mir einige Cubikcentimeter 



