CHEMICAL GERMAN 175 



lich ist das Auftreten einer bestimmten Anzahl compensationsin- 

 activer Formen zu erwarten. 



In alien diesen Fallen lasst sich durch Uberlegung feststellen, 

 wie viele von den verschiedenen optischen Isomeren entstehen 

 miissen, wenn die Structurformel der Substanz bekannt ist. 



Bei den Aethylenderivaten mit vier ungleichen Radicalen 

 R 1 R 2 C .= CR 3 H 4 mussen, wenn man die beiden Kohlenstoffatome 

 durch eine Kante der sie umgebenden Tetraeder sich gebunden 

 denkt, alle Atomgruppen in einer Ebene liegen, es kann also keine 

 Asymmetric auftreten. In der That haben sich samtliche 

 Aethylenderivate inactiv erwiesen, selbst wenn sie aus activen 

 Verbindungen erzeugt werden, wie z. B. Fumar- und Malem- 

 saure aus Aepfelsaure, Bromzimmtsaure QH 5 .CBr .= CH.CO 2 H 

 aus Zimmtsauredibromid C 6 H 5 .CHBr = CHBr.CO 2 H u. s. w. 

 Ebenso ist keine Asymmetric moglich, wenn in den Typus 

 RiRgC .=. C.R 3 R 4 sich eine gerade Anzahl doppelt gebundener 

 Kohlenstoffatome einschiebt. Dagegen wiirde, wie van't Hoff 

 bemerkt, Asymmetric und damit optische Drehung auftreten 

 konnen, wenn die Zahl der eingeschobenen Kohlenstoffatome 

 eine ungerade ist, indem die vier Radicale dann gekreuzt stehen, 

 wie es beim Tetraeder der Fall ist. Die einfachsten Korper 

 dieser Art wiirden die Propadienderivate sein; Beobachtungen 

 tiber solche Substanzen fehlen bis jetzt. 



Ringformige Verbindungen bieten, wie van't Hoff erortert hat, 

 bestimmte vorauszusehende Falle von Asymmetrie, und zwar 

 zunachst bei den Derivaten des Tri- und Tetramethylens, jedoch 

 sind hierher gehorige active Korper nicht bekannt. Dagegen 

 treten solche vielfach auf beim sechsgliedrigen Ringe, namlich 

 den di-, tetra- und hexahydrirten Benzolderivaten. Unter den 

 letztgenannten bildet der Inosit : 



/CHOH CHOHv 



CHOH< >CHOH, 



\CHOH CHOH/ 



einen Fall, wo nicht direct das Auftreten asymmetrischen 

 Kohlenstoffes aus der Formel ersichtlich ist und die Asymmetrie 

 mit ihren Spiegelbildformen erst erscheint, wenn die Anlagerung 



