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von H und OH iiber und unter der Ebene des Kohlenstoffringes, 

 d. h. die Cis- und Transisomerie in Betracht gezogen wird. Das 

 Weitere hieriiber gehort in das Gebiet der Stereochemie. Nicht 

 hydrirte Benzolderivate konnen endlich asymmetrischen Kohlen- 

 stoff in Seitenketten enthalten. 



Die Bestatigung der van't Hoff-le Bel'schen Theorie ist all- 

 mahlig auf die vielfachste Weise erfolgt. Es zeigte sich, dass 

 ausnahmslos die Activitat mit dem Vorhandensein asym- 

 metrischen Kohlenstoffes verbunden ist, und dass Korper, 

 welchen solcher fehlt, niemals Drehungsvermogen besitzen. Bei 

 einigen der letzteren Substanzen, wie N-Propylalkohol, Styrol, 

 /?-Picolin u. s. w., von welchen Activitat behauptet worden war, 

 hat sich diese Angabe als irrthumlich herausgestellt : x Durch 

 directe Versuche wurde ferner das Auftreten oder Verschwinden 

 des Drehvermogens mit der Erzeugung oder andererseits der 

 Vernichtung asymmetrischer Kohlenstoffatome nachgewiesen. 

 Dies zeigte zuerst le Bel durch die Umwandlung von activem 

 Amyljodiir CH 3 .H.*C.C 2 H 5 .CH 2 J in inactives Methyldiathyl- 

 methan CH 3 .H.C.C 2 H 5 .C 2 H 5 , und sodann Just, indem er aus 

 demselben Amyljodiir vermittelst Zink und Salzsaure inactives 

 Dimethylathylmethan CH 3 .H.C.C 2 H 5 .CH 3 , dagegen bei Etnwir- 

 kung von Jodathyl und Natrium actives Methylathylpropyl- 

 methan CH 3 .H.*C.C 2 H 5 .C 3 H 7 , sowie durch Erwarmen mit 

 Natrium actives Diamyl: 



C 2 H 5 .CH 3 .H. *C -- CH 2 -- CH 2 *C.H.CH 3 .C 2 H 5 . 

 erhielt. Im Weiteren stellte sich heraus, dass es fur das 

 Erscheinen der Activitat gleichgiiltig ist, welche Natur die mit 

 einem asymmetrischen Kohlenstoffatom verbundenen vier 

 Radicale besitzen. Man hatte friiher bei E.infuhrung von Halo'i- 

 den mehrfach Verschwinden des Drehvermo'gens beobachtet; so 

 war aus linksdrehender Aepfelsaure inactive Monobrombernstein- 

 saure (Kekule), aus Linksmandelsaure inactive Phenylbromes- 

 sigsaure C 6 H 5 .*CHBr.CO 2 H (Easterfield), endlich aus d- und 

 1-Isopropylphenylglycolsaure inactive Isopropylphenylchloressig- 

 saure (C 6 H 4 .C 3 H 7 ) (H)*C(C1) (CO 2 H) (Filed) erhalten wor- 



*The asterisk denotes an asymmetrically linked carbon atom. 



