■[12 Drittes Kapitel: Das Reservefett der Samen. 



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und Hypogäasäure Gaidinsäure (F 39°). Schwefelsäureeinwirkung be- 

 dingt bei Ölsäure und Elaidinsäure Bildung derselben Oxystearinsäure -). 

 Mit alkalischer Permanganatlösung erhielt aber Saytzew ^) verschiedene 

 Dioxy Stearinsäuren aus beiden Isomeren. Die Elaidinprobe stellt man 

 an durch Zusatz einer konzentrierten KNOg-Lösung und verdünnter 

 Schwefelsäure, oder durch Schütteln des Öls mit HNO3 und etwas 

 Quecksilber. Das Festwerden ölsäurereicher Fette ist nach 1 — 3 Stunden 

 eingetreten. Etwa vorhandene Linoleine scheiden sich aus der festen 

 Masse als darüberstehende Ölschicht aus^). 



Die Glieder der Eicinolsäurereihe zeigen ein analoges Verhalten. 

 Eicinolsäure geht mit HNOj über in die stereoisomere Ricinelaidinsäure 

 (F 53 0). 



Hingegen geben die Säuren mit zwei und mehr Doppelbindungen 

 die Elaidinreaktion nicht. Hier ist nach Hazuras Untersuchungen 5) 

 jedoch die Trennung und Charakterisierung der Säuren durch ihre 

 Oxydationsprodukte mit alkalischem Permanganat möglich. Ölsäui'e 

 bildet bei dieser Oxydation Dioxj'stearinsäure : 



CH3 — {Gll,\\ _ yB. -f^ CH3.(CH,),.(CH0H)2.(CH,)7.C00H 



H/ \(CH,)7 . COOH s y . K 



und zwar gleichzeitig zwei isomere Dioxystearinsäuren als Hauptprodukt, 

 dann Azelainsäure, Pelargonsäure und Oxalsäure ^). Linolsäure gibt 8a- 

 tivinsäure oder Tetraoxystearinsäure : C^y Hg^ • (OH)^ • COOH. Aus Linolen- 

 säure entsteht analog Linusinsäure oder Hexaoxystearinsäure. Isolinolen- 

 säure liefert nach Hazura die isomere Isolinusinsäure (F 173 — 5°). Über 

 die Eigenschaften dieser Oxysäuren findet man Näheres in der zitierten 

 Arbeil, von Hazura. Rizinusöl liefert mit alkalischem KMnO^ zwei 

 Trioxystearinsäuren von differentem Schmelzpunkt, weswegen Hazura 

 und Grüssner ') im Rizinusöl die Existenz zweier isomerer Säuren 



1) Vgl. A. Holt, Ber. ehem. Ges., Bd. XXV, p. 961 (1892); A. Albitzky, 

 Chem. Centr., 1903, Bd. I, p. .318. — 2) TscHERBAKOrr u. Saytzeff, Journ. 

 prakt. Chem., Bd. LVII, p. 27 (1898); Shukoff u. Schestakoff, Chem. Centr., 

 1903, Bd. I, p. 825. Journ. prakt. Chem., Bd. LXVII. p. 414 (1903). — 3) A. 

 Saytzeff, Jahresber. Agr.-chem., 1886, p. 297; ferner Aliutzky, ref. Chem. Centr., 

 1899, Bd. I, p. 1068; Holde u. Marcusson, Ber. chem. Ges., Bd. XXXVI, p. 2657 

 (1903) ; Marcüssojst, Chem. Centr., 1903, Bd. II, p. 1418. Oxydation von Stearin- 

 säure: Marie, Journ. pharm, chim. (6), Vol. 3, p. 53 (1896). ~ 4) Zur Elaidin- 

 reaktion ' ferner : FlNKEKER, Dingi. pol. Journ., Bd. CCLXVII, p. 47 (1886); G. 

 VuLPius, xVrch. Pharm., Bd. CCXXIV, p. 59 (1886); C. Wellmann, Landw. 

 Versuchst., Bd. XXXVIII, p. 447 (1891) ; J. Lebedew, Chem. Centr., 1893, Bd. I, 

 p. 638; LiDOW, ibid., 1895. Bd. I. p. 857. — 5) K. Hazura, Mon. Chem., Bd. IX, 

 p. ISO u. 198 (1888). - 6) Hierzu F. Edmed, Journ. Chem. Soc, T. LXXIII, p. 627 

 (1898). — 7) Hazura u. GrÜssxer. Mon. Chem., Bd. IX, p. 475 (1888). _ Über Kon- 

 Btitution, Neigung zur Polymerisieruug und die sonstigen merkwürdigen Eigenschaften 

 der Riciuolsäure vergl. Goldsobel, Ber. chem. Ges., Bd. XXVII, p. 3121 (1894); 

 Walden, ibid., p. 4371; H. Meyer, Arch. exp. Path., Bd. XXXVIII, p. 336 



