J(3(3 Neuntes Kapitel: Die Phytosteriue. 



sclieint einen reduzierten Ring mit einem sekundären Hydroxyl zu ent- 

 halten, und zwar handelt es sich nach Windaus um einen Pentamethylen- 

 ring. Mit Chrom Säuremischung oxydiert, gibt Cholesterin ein Diketon 

 C27II42O2: Cholestandion, welches weiterhin Cholestanondisäure C27H42O5 

 liefert, ganz analog der Bildung von Kampfersäure aus Kampfer. Über- 

 haupt bestehen manche Ähnlichkeiten zwischen Cholesterin und Terpenen. 



Man hat Grund, anzunehmen, das die ..Karotine", die im Pflanzen- 

 und Tierreiche allgemein verbreitet vorkommende Klasse gelber und 

 orangeroter Farbstoife Kohlenwasserstoffe sind, welche leicht durch Oxy- 

 dation in cholesterinartige ungefärbte Produkte übergehen. Deshalb 

 werden die Karotine auch am besten im Anschluß an die Phytosteriue 

 üire Behandlung finden. 



Liebermann und Hesse machten auf eine Reihe von Substanzen 

 in Rinden aufmerksam, welche die Farbenreaktionen der Cholesterine 

 sehr schön geben. Liebermann bezeichnete deswegen das Oxychino- 

 terpen als einen Begleiter des Chinovins, CgoH^sO^, in Chinarinden als 

 „Cholestol". Beziehungen zu Terpenen haben sich sodann mehrfach er- 

 geben, insbesondere zu den kristallisierbaren Stoffen der Elemiharze 

 (Amyrin), worüber Buri, Vesterbero und Likiernik^) berichtet haben. 

 Von besonderem Interesse ist in dieser Hinsicht das ^'erhalten der 

 Abietinsäure CjgHasOg, welche ebenfalls die Cholestolreaktion gibt [Sei- 

 fert 2), Mach '^)]. Nach Mach ist die Harzsäure des Kopaivabalsams, 

 die Metakopaivasäure C,;.H23(OH) dem LiEBERMANNschen Cholestol sehr 

 ähnlich. Mach nannte sie deshalb Metacliolestol und betrachtete sie als das 

 Anfangsglied der Cholesterinreihe. Andere Stoffe, welche die Cholestol- 

 probe geben, sind z. B. das Urson CjoH^jO^), das verwandte Gentiol-^), 

 das Vitin^). Über die Beziehungen der Harze zu den Cholesterinen 

 hat zuletzt Tschirch^) ausführlich und kritisch referiert. Jedenfalls 

 wissen wir trotz Kenntnis dieser interessanten Tatsachen chemisch nichts 

 Bestimmtes über die Beziehungen der Phytosterine zu verschiedenen 

 anderen Pflanzenstofigi'uppen, und ob es ein Vorteil ist, mit Thoms ') 

 alle hochmolekularen Alkohole ungesättigten Charakters, welche die 

 Farbenreaktionen des Cholesterins geben, in eine Gruppe zusammenzu- 

 fassen, sei dahingestellt. Auch in physiologischer Hinsicht kann es sich 

 um Stoffe sehr verschiedener Entstehung und sehr verschiedener Funk- 

 tion und Bedeutung handeln. Man weiß darüber ebenfalls nichts Sicheres. 

 Da phytosterinartige Stoffe so weit verbreitet vorkommen und vielleicht 

 keiner lebenden Zelle fehlen, so könnte man versucht sein, anzunehmen, 

 daß sie mit Prozessen, die zu lebenswi'chtigen Vorgängen in der Zelle 

 gehören, zusammenhängen. verton denkt in seinen mehrfach er- 

 wähnten interessanten Untersuchungen über das Eindringen gelöster 

 organischer Stoffe in lebende Zellen daran, daß die Durchlässigkeit der 

 Plasmahaut für fettlösliche Substanzen mit dem Vorkommen von Chole- 

 sterin (und Lecithin) zusammenhänge. 



1) E. BüRi, Buchn. Rep. Pharm., Bd. XXV, p. 193; A. Vesterberg, Ber. 

 ehem. Ges., Bd. XXIV, p. 3834 (1891); A. Likiernik, ibid., p. 2709 (1891). Be- 

 ziehungen zu Terpenen ferner betont von Walitzky, Ber. ehem. Ges., Bd. IX, 

 p. 1310 (1876), Bd. XVIII, p. 1808; Latschinoff, Ber. ehem. Ges., Bd. XII, 

 p. 1526. — 2) Seifert, Mon. Chem., Bd. XIV, p. 726 (1893). — 3) H. Mach, 

 Mon. Chem., Bd. XV, p. 627 (1S9.Ö). — 4) W. H. GiNTL, Mon. Chem., Bd. XIV, 

 p. 2.55 (1893). — 5) G. GoLDSCHMiEüT u. Jahopa, Sitzungsber. Wien. Ak., Bd. C, 

 p. 2. — 6) A, TsCHiRCH, Die Harze, p. 105—106 (1899). — 7) H. Thoms, Arch. 

 Pharm., Bd. CCXXXV, p. 39 (1896). 



