§ 1. Allgemeine Orientierunj?. 195 



syrupöse Galtose. Alle drei sind nicht gärfähig. Aus Traubenzucker 

 ließ sich Pseudofruktose und die nicht gärfähige Glutose gewinnen. 

 Pseudotagatose wurde durch Bakterien verarbeitet. Weitere Studien 

 der genannten P'orscher^) haben ergeben, daß die Pseudotagatose der 

 optische Antipode der natürlichen Sorbose (d-Sorbose) ist, die 1-Sorbose, 

 und es gelang auch, die Konfiguration der Sorbosen sicherzustellen. 



Das Gebiet der Pentosen wurde ferner erweitert durch die Ent- 

 deckung der Gruppe der Lyxose, welche Fischer und Bromberg '^) 

 von der 1-Xylonsäure aus durch Pyridinumlagerung erreichten. Wohl 

 und LiST^) zeigten, daß sich Lyxose auch von d-Galaktose aus darstell«j-n 

 läßt. Von großer Wichtigkeit war die Entdeckung von Wohl*), dai^ 

 man vom Traubenzucker durch Behandlung seines Oxims mit konzen- 

 triertem Alkali und Blausäureabspaltung aus dem vorübergehend ent- 

 standenen Glukonsäurenitril zu Pentosen gelangen kann. So wurde 

 vom Traubenzucker aus die d-Arabinose zugänglich, welche in der 

 Natur nicht vorkommt. Das gleiche Ziel wuj'de sodann von Ruff^) 

 auf anderen Wegen erreicht, und Fischer und Rufe'') stellten unter 

 Benutzung dieser Methoden auch die d-Xylose, den Antipoden der natür- 

 lichen Xylose, dar. 



Die erste künstliche Tetrose wurde von Fischer und Land- 

 steiner ^) durch Kondensation von Glykolaldehyd mit Natronlauge dar- 

 gestellt. Die erwähnten Abbaumethoden von Wohl und Ruff ließen 

 sich auch auf Pentosen anwenden, und so gelang es Ruff **), von 1-Ara- 

 binose zur 1-Erythrose zu kommen und aus der 1-Xylose die neue 

 I-Threose darzustellen. 



Das so raset und vollständig ausgebaute Gebiet der Zuckerchemie 

 sei durch die nachfolgende Übersicht veranschaulicht, welche eine weitere 

 Fortführung der 1894 von Fischer^) selbst gegebenen Tabelle enthält. 

 Die natürlich vorkommenden Verbindungen sind durch den Druck her- 

 vorgehoben. La den Strukturbildern sind, wie vielfach üblich, die mittel- 

 ständigen C-Atome weggelassen. Über eine andere Darstellungsweise 

 der stereochemischen Zuckerformeln vergleiche man die Ausführungen 

 von LoBEY DE Bruyn ^°). 



1) L. DE Brüyn u. Alberda van Ekenstefn, Reo. trav. chim. Pays-Bas, 

 Tome XIX, p. 1 (1899). — 2) Fischer u. O. Bromberg, Ber. ehem. Gee., 

 Bd. XXIX, I, p.„581 (189G). - 3) A. Wohl u. E. List, ibid., Bd. XXX, III, 

 p. SlOl (1897). Über Lyxonsäure und Lyxit: G. Bertranp, Bull. soc. chim. (3), 

 Tome XV. p. 593 (1896). d-Lvxose: O.' Rufe u. G. üllendorff, Ber. ehem. 

 Ges., Bd. XXXIII, II, p. 1798; Fischer u. Ruff, ibid., p. 2146 (1900). — 4) Wohl, 

 Ber. ehem. Ges., Bd. XXVI, p. 730 (1893). — 5) O. Ruff, Ber. ehem. Ges., 

 Bd. XXXII, I, p. 550 (1899); Bd. XXXI, p. 1573 (1898) stellte aus d-Glukonsäure 

 d-Arabinose dar durch Einwirkung von basischem Eisenacetat auf d-glukonsauren 

 Kalk im Sonnenlichte oder bei Gegenwart von HoOj : Oxydationsraethode von 

 Fenton u. Horstmann (Chem. News, Vol. LXXIII, p. 194, Chera. Centr., 1896, 

 Bd. I, p. 1226); forner durch Einwirkung von Brom auf das in Wasser gelöste 

 Kalksalz bei Anwesenheit von Bleikarbonat. — 6) E. Fischer u. O. Ruff, Ber. 

 ehem. Ges., Bd. XXXIII, II, p. 2145 (1900). — 7) Fischer n. K. La^stdsteiner, 

 ibid., Bd. XXV, p. 2549 (1892). — 8) Ruff, ibid., Bd. XXXIV, II, 1362 (1901). 

 - 9) Fischer, ibid., Bd. XXVII, III, p. 3189 (1894). — 10) L. de Bruyn, 

 Chem.-Ztg., Bd. XIX, p 1682 (1895). 



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