§ 2. Kurze Charakteristik der natürlichen Zuckerarten. 201 



hols darstellen. Bei Reduktion mit Natriumamalgam gibt er rein sechs- 

 wertigen Alkohol: d-Sorbit, verhält sieh also nach Art der Aldehyde'). 



Sehr mannigfach sind die Oxydationserscheinungen des Trauben- 

 zuckers, welche auch für die Biochemie hohe Bedeutung haben. Bei 

 höherer Temperatxu' in wässeriger Lösung, besonders leicht in Gegen- 

 wart von OH-Ionen, erfolgt bereits partielle Oxydation unter Gelb- und 

 Braunfärbung. Diese Eigenschaft wird in der bekannten Probe von 

 Moore und Heller '^) zum Zuckernachweise benutzt. Oxydation mit 

 Brom, Chlor in verdünnter Lösung führt Traubenzucker glatt in die 

 einbasische d-Glukonsäure über. Wie Boutkocx^) konstatierte, oxydiert 

 Micrococcus oblou',as Traubenzucker ebenfalls zu Glukonsäure. Ein 

 anderer Mikrobe vermag Glukonsäure noch weiter zu Oxyglukonsäure 

 zu ox3^dieren. Katalyse der Oxydation von Zuckerlösung durch Platiu- 

 mohr ergibt nach einigen Beobachtungen auch tiefergehende Spaltungen. 

 Traube*) fand bei Einwirkung von Platinmohr bei 150 — 160^ Bildung 

 von Kohlensäure und einer die LiEBENSche Jodoformprobe gebenden 

 Substanz. LoEW ") fand bei Platinkatalyse der Zuckeroxydation auch 

 Glykon- \ind Zuckersäure. Düclaux *') gelang es iinter Luftabschluß 

 Zuckerlösung durch Sonnenlicht bei Gegenwart von Alkali in Alkohol 

 und Kohlensäure zu spalten. Dieser Vorgang, wie die von Nencki und 

 Sieber ') festgestellte reichliche Bildung von Milchsäure beim Erhitzen 

 von Zuckerlösung bei Gegenwart von Alkalien bieten interessante Pa- 

 rallelen zur mikrobischen Alkohol- und Milchsäuregärung. 



Kalkhydratlösung löst Dextrose reichlich auf. Bei längerem Stehen 

 färbt sich die Flüssigkeit braun. Es* entsteht neben anderen Produkten 

 Saccharin, wahrscheinlich ein ^'-Lakton der Saccharinsäure '^): 



CH, CO 



C(OH) — CHOH — CH — CH„OH 



Salpetei'säure oxydiert Traubenzucker zur zweibasischen d-Zucker- 

 säure, deren gut kristallisiertes y-'h&kton zur Identifizierung der d-Glu- 

 kose Verwendung findet "). Reduktion des Laktons gibt nach BoütrouxI^) 

 eine Ketonsäure CigHioOj^^. Zwischen Glukonsäure und Zuckersäure steht 

 eine biochemisch interessante Aldehydsäure, die Glykuronsäure, welche 



1) Reduktion des Traubenzuckers: Fischer, Ber. ehem. Ges., Bd. XXIII, 

 p. 2133; J. Meönler, Compt. rend.. Tome CXI, p. 49 (IS9Ü). — 2) J. Moore^ 

 Lancet, Vol. II, p. 26 (1844); F. Heikler, 1844; nach Emmermxg u. Looes, Pflüg. 

 Arch., Bd. XXIV, p. 184 (1881), entsteht dabei Aeetol: CH„OH — CO — CH,. - 

 3) BouTROUX, Compt. rend., Tome CII, p. 924 (1886); Tom'e CIV, p. 369 (1887); 

 Tome CXXVII. p. 1224 (1898); O. Rufe, Ber. ehem. Ge.-*., Bd. XXXII. p. 2269 

 (1899). — 4) M. Tral-be, Ber. ehem. Ges.. Bd. VII, p. ll,ö. — 5) O. LoEW. Ber. 

 ehem. Ges., Bd. XXIII, p. 678. — 6) E. Düclatix. Annal. Inst. Pasteur, T. X, p. 168 

 (1896). Vgl. auch H. Zikes, Ceiitr. Bakter. (11), Bd. XII, p. 292 (1904). wo über etwas 

 abweichende Ergebnis.se bericlitet wird. — 7) M. Nexcki u. N. Sieber, .Tourn. prakt. 

 Cbem., Bd. XXIV, p. 498 (1881); Bd. XXVI, p. 1 (1882); H. Kili.vni, Ber., Bd. XV, 

 p. 136(18©); Düclaux gibt an, daß Fruktose mit Alkali im Sonnenlichte 50%. 

 1-MJlchsäure, Traubenzucker nur d-Milchsäure gibt. (Ann. Inst. Pasteur, Tome VIII 

 (1894)). — 8) Sacchariu: Scheibler, Ber. ehem. Ges., Bd. XIII, p. 2212 (1880);. 

 Kllianl ibid., Bd. XV, p. 29.Ö3 (1882); Lieb. Annal., Bd. (^CXVIII, p. 361 

 (1883); Liebermaxn u. Scheibler, Bor., Bd. XVI, p. 1821 (1883); Voto^:ek, Bio- 

 cheru. Centr., 1903, Ref. No. 472; Chem. Centr., 1903, Bd. II, p. 792. — 9) Ziicker- 

 säuredarstellung: Gaxs, Stone u. Tollens. Ber., Bd. XXI, p. 2148 (1888); Sohst,. 

 Gaxs u. Tolleks. Versuchst., Bd. XXXIX, p. 408 (1891). — 10) L. ßou- 

 TROUX, Compt. rend., Tome CXI, p. 185 (1890). 



