202 Elftes Kapitel : Die pflanzlichen Zuckerarten. 



im Hara vorkommt, im Pflanzenreiche wahrscheinlich noch gefunden 

 werden dürfte. Sie paart sich leicht mit vielen organischen Stoffen, be- 

 sonders solchen der aromatischen Reihe, aber aiich der Fettreihe. Sie 

 und manche ihrer Verbindungen reduzieren Kupferlösung; alle sind 

 liuksdrehend. Mit Salzsäure gekocht, liefert Glykuronsäure Furfurol ^). 



Traubenzucker reduziert leicht eine große Zahl von Kohlenstoff- 

 verbindungen; insbesonders ist dies von der Entfärbung vieler Farbstoffe 

 bekannt und auch praktisch benutzt. So wird Safranin von alkalischer 

 'Traubenzuckerlösung beim Kochen entfärbt 2), ebenso Methylenblau '^j und 

 Indigotin. Man kann andererseits auch die Entstehung von Indigotin 

 bei der Reduktion von o-Nitrophenylpropiolsäure bei Gegenwart von 

 NagCOg als Zuckemachweis verwenden^). Pikrinsäure wird zur rot- 

 gefärbten Pikraminsäure reduziert. 



An die Oxydationen des Traubenzuckers und die damit zusammen- 

 hängenden Reaktionen reihen sich Farbenreaktionen an, welche man 

 meist als „Furfurolreaktion" des Traubenzuckers betrachtet, Foerster^) 

 hat festgestellt, daß die Ursache der Rotfärbung von Fuselöl mit 

 Anilin-HCl durch Gegenwart von Furfurol bedingt ist. Er fand auch 

 Bildung von Furfurol bei Destillation von Zucker und Kohlenhydraten 

 mit Säuren, was Guyard <>) bestätigte. Schiff ^) gab zum Fui^furol- 

 nachweise eine Mischung von Xylidin und Eisessig und etwas Alkohol 

 an. Mylius**) zeigte, daß die bekannte PETTENKOFERsche Gallensäure- 

 reaktion ^) mit Rohrzucker und Schwefelsäure auf eine Farbenreaktion 

 des aus dem Zucker abgespaltenen Furfurols hinausgeht. Udranszky^") 

 lieferte ein umfangreiclies Verzeichnis jener Stoffe, welche Farbenreak- 

 tionen mit Furfurol und Schwefelsäure geben. Die von Ihl '^) und 

 Molisch '2) angegebene kirschrote Reaktion von Zucker und Zuckerderi- 

 vaten mit a-Naphthol (oder Thymol) und konzentrierter Schwefelsäure 

 schließt sich nach Udranszky hier an. Die Reaktion nach Ihl-Molisch 

 ist von Wert bei der Feststellung von Zuckerresten in zusammengesetzten 

 organischen Verbindungen, z. B. Eiweißstoffen. Sie gelingt nach Neü- 

 bErg""^) auch mit Glykolaldehyd, Glyzerinaldehyd, Dioxyaceton,l-Erythrose, 



1) Glykuronsäure: M. FlÜCKIGER, Zeitschr. physiol. Chem., Bd. IX, p. 321 

 (1885); H. 1:^iEiiFEi.DF.R, ibid., Bd. XI, p. 388 (1887); Fischer u. Piloty, Ber. 

 chem. Ges., Bd. XXIV, p. 521 ; Hchmiedeberg u. H. Meyer. Zeitschr. physiol. 

 ehem., Bd. III, p. 422 (1879). Bestimmung durch Furf moldestillation : F. Mann 

 u. TOLLENS, Chem. Centr., 1894, Bd. II, p. 83; Naidus, Dissert. Petersburg, 1903, 

 Biochem. C, 1903, Ref. No. .529; Embden, Hofraeist. Beitr., Bd. II, p. 591 (1903); 

 BiAL u. Huber, ibid., p. 532; Bial, ibid.,-p. 528; P. Mayer, Zeitschr. klin. Med., 

 Bd. XLVII, p. 1 (1903); Berlin, khn. Wochenschr., 1903, No. 13; Biochem. Centr., 

 Bd. I, No. 10 (1903). E. C van Leersüm, Hof meist. Beiträge, Bd. V, p. 510 

 •(1904). — 2) Safran in probe: L. Crtsmer, Chem. Centr.. 1888, Bd. II, p. 1510; CuRT- 

 MANN, ibid., 1890, Bd. I, p. 299. — 3) Methylenblau: A. Wohl, Chera. Centr., 

 1888, Bd. r, p. 7.39: N. Wender, ibid., 1893," Bd. II, p. 670. - 4) Reduktion 

 von Indigotin schon durch J. Fritzsche, Jouiii. prakt. Chera., Bd.XXVIlI, p. 193 

 (1843), angegeben. Reduktion von o-Nitrophenylpropiolsäure: v. Baeyer, Ber., 

 Bd. XIV, p. 1741 (1880); Hoppe- Seyler, Zeitschr. physiol. Chem., Bd. XVII, 

 p. 83; F. V. Gebhardt, Centr. Physiolog., Bd. XV, p. 179 (1901); Arnold, Chem. 

 Centn, 1902, Bd. II, p. 232. — " 5) K. Foerster, Ber. chem. Ges., Bd. XV, 

 p. 230, 322 (1882). — 6) A. Gttyard, Bull. soc. chim., Tome XLI, p. 289 (1887). - 

 7) H. Schiff, Ber. chem. Ues., Bd. XX, p. 540 (1887). — 8) H. Myljcs, Zeitschr. 

 physiol. Chem., Bd. XI, p. 492 (1887). — 9) M. Pettenkofer, Lieb. Ann., Bd. LH, 

 p. 90 (1844). — 10) L. V. Udranszky, Zeitschr. physiol. Chem., Bd. XII, p. 358 

 (1888). — 11) A. Ihl, Chemik.-Ztg., 1885, p. 231, 451, 485; Ihl n. A. Pkch- 

 MANN, Bericht, österr. Gesellsch. Förder. ehem. Industr., 1884, p. 106. — 12) H. 

 Molisch, Mon. Chem., Bd. Vll, p. 198 (1886): Dingl. Polytechn. Journ.. Bd. CCLXI, 

 p. 135 (1886). Die Reaktion wird heute meist als , .Reaktion von Molisch" benannt, 

 — 13) C. Neuberg, Zeitsch. physiol. Chem., Bd. XXXI, p. 564 ^901). Über die 

 Reaktion auch B. Reinbold, Pflüg. Arch., Bd. CHI, p. 581 (1904). 



