210 Elftes Kapitel: Die pflanzlichen Zuckerarten. 



Ester, seltener wie die Fukose, als Stammsubstanz zusammengesetzter 

 Kohlenhydrate. 



Der häutigste Stoff unter ihnen, die Rhamnose, wurde von 

 Fischer und Tafel i) zuerst durch ihr Osazon als Methylpentose er- 

 kannt. Ihre Konstitution dürfte sein: 



OH OH H 



COH — C — C — C — CHOH. 



I i i \ 

 H H OH ^CHg 



Sie ist Spaltungsprodukt des Datiscin ^), Xänthorhamnin, Frangulin, Quer- 

 citrin, Hesperidin, Naringin u, a.^), entweder allein oder mit Hexose 

 (Dextrose, Galaktose), auffallend oft mit Flavonderivaten verestert. 



Hlasiwetz und Pfaundler*) isolierten sie als „Isodulcit" aus 

 Querzitrin; BDerzig •'') zeigte, daß sie eine Methylgruppe enthalten muß, 

 indem sie__ bei der Oxydation mit Silberoxyd Acetaldehyd liefert. 

 Rayman^) schlug die heute übliche Benennung „Rhamnose" vor. Sie 

 bildet große luftbeständige Kristalle, ihre Lösung dreht schwach rechts. 

 Reduktion mit Natriuraamalgam ergibt Methylpentit (Rhamnit). Oxy- 

 dation mit Salpetersäure gibt dieselbe Trioxyglutarsäure wie sie aus 

 1-Arabinose erhalten wird. Oxydation mit Brom und AgjO gibt die der 

 Arabonsäure homologe Rhamnonsäure ^). 



Das Osazon ist reichlich erzielbar und bildet gelbe sternartig 

 gruppierte Nadeln, unlöslich in heißem Wasser, bei 180'' schmelzend 

 (Fischer und Tafel 1. c). 



Rhamnose reduziert sofort Fehlings Lösung. Der Nachweis von 

 Rhamnose, wie jener der anderen Methylpen tosen geschieht mit Hilfe 

 der Destillation mit Salzsäure und Nachweis von Methylfurfurol mit der 

 Reaktion von Maquenne. Über den Nachweis von Pen tosen und Methyl- 

 pentosen nebeneinander hat Chalmot^) Angaben gemacht. 



Die Chinovose, welche bisher nur in dem Glykoside Chinovin 

 aus Ladenbergia-Rinden nachgewiesen wurde, ist amorph, stark reduzie- 

 rend, rechtsdrehend. Ihr Osazon schmilzt bei 193—194'''''). Die FxTkose, 

 welche in Form von Fukosan einen Zeliwandbestandteil bei Fucaceen 

 bildet, und im Traganthgummi gefunden wurde, gehört in das Gebiet 

 der Zellhautchemie. Eine weitere Methylpentose hat jüngst Votocek ^^) 

 aus Konvolvulin dargestellt. 1 Äquivalent dieses Glykosides liefert 

 1 Äquivalent Traubenzucker und 2 Äquivalente Methj-lpentose. Die- 

 selbe, die Rhodeose ist kristallisierbar,, nicht gärungsfähig, ihre Lö- 



1) E. Fischer u. J. Tafel, Ber. ehem. Ges., Bd. XX, p. 1092 (1887); Bd. 

 XXT, p. 1657 (1888). — 2) E. Schunck u. L. Marchlewski, Lieb. Annal. Bd. 

 CCLXXVIII, p. 349 (1891). — 3) Votocek, Chem. C, 1900, Bd. I, p. 81(); Vo- 

 TOÖEK u. VoNDRAÖEK, ib., 190H, Bd. I, p. 884, 1035 haben auch aus Solanin, 

 Konvallaniarin, Smilacin, Methylpentose (Rhamnose) nachgewiesen. — 4) Hlasi- 

 wetz u. Pfaltstdler, Lieb. Ann., Bd. CXXVII, p. 362. — 5) J. Herzig, Mon. 

 Chem., Bd. VIII, p. 227. — 6) B. Rayman, Chem. Centr., 1887, p. 621, 717; 

 1888, Bd. I, p. 6; 1888, Bd. II, p. 1532; Ber. chem. Ges., Bd. XXI, p. 204G (1888;; 

 Rayman u. J. Kruis, Bull. soc. chim., Tome XLVIII, p. 632. — 7) Will und 

 Peteiis, Ber., Bd. XXI, p. 1814; Bd. XXII, p. 1704; Schnelle u. Tollens, Ber., 

 Bd. XXIII, p. 2992. — 8) Chalmot, Journ. Amer. chem. Soc, Vol. XV, p. 276. 

 Vgl. auch E. VoTOÖEK, Ber. chem. Ges., Bd. XXX, p. 1195 (1897). — 9) E. Fischer 

 u. C. Liebermann, Ber. chem. Ges., Bd. XXVI. p. 2415 (1893). — 10) E. Votocek, 

 Chem. Centr., 1900, Bd. I, p. 803; 1901, Bd. l, p. 1042; 1902, Bd. II, p. 1361. 



