214 Elftes Kapitel: Die pflanzlichen Zuokerarten. 



Aminoderivate der Zucker scheinen für den Pflanzenorganis- 

 mus von hoher Bedeutung zu sein. Vor allem gehören Ammoniak- 

 derivate der Zucker, wie wir liören werden, zu den wichtigsten SpaJtuugs- 

 produkten der Eiweißsu])Stanzen. Sodann hat man, wie Leddekhose ') 

 zuerst fand, ein solches Derivat als Hauptprodukt der Chitin Spaltung 

 anzusehen, und Chitin ist, wie wir heute wissen, der wichtigste Zell- 

 membranstolf der Pilze. Ledderhose nannte den von ihm isolierten 

 Stoff „Glukosamin''. Tiemann^) stellte aus dem Glukosamin die der 

 Zuckersäure isomere Isozuckersäure durch Oxydation dar. Tiemann und 

 E. Fischer 3) bereiteten aus dem Glukosamin, welches wegen der aufge- 

 tauchten Zweifel an seiner Traubenzuckerabkunft in „Chitosamin" umgetauft 

 wc'den war, die entsprechende Aminosäure, In neuester Zeit konnten 

 nun Fischer und Leüchs*) zeigen, daÜ diese Chitosaminsäure tatsächlich 

 mit der d-Glukosaminsäuie identiöch ist und konnten aus letzterer a-Glu- 

 kosamia synthetisch darstellen. Diese biologisch wichtige Substanz hat 



,H yR /OH 



die Konstitution CH20H-C( C^ C'^—CHNH^ • COH. Die 



\0H \0H \H 

 sterische Anordnung der Aminogruppe war noch nicht bestimmbar. 

 Durch Anlagerung von Blausäure an Glukosamin kamen Nsuberg und 

 WoLFF ^) zu zwei isomeren, a- und ß-, 2-Aminoglukoheptonsäuren. Von 

 Bedeutung sind ferner die Untersuchungen von Franchimont, Lobry 

 de Bruyn und Ekenstein^) über die Ammoniakderivate der Zucker. 

 Bruyn nennt die Verbindungen, welche aus einer Lösung von Zucker 

 in metuylaikoholischem Ammoniak erhalten wurden, „Osamine". Es 

 wurden sehr zahlreiche Vertreter dieser Gruppe dargestellt. 



Zur Identifizierung des Glukosamin hat Steüdel "*) die Isolierung 

 mittelst Auöfällung durch Plienylisocyanat empfohlen. Das Osazon ist hierzu 

 nicht verwendbar. Die Phenylisocyanatverbindung des Glukosamin ist 

 in Wasser sehr wenig löslich, wird au.s verdünnter Essigsäure krisiaili- 

 nisch ei-halten und schmilzt scharf bei 210*^. 



„Glukamine'' nannten Maqüenne und S.OUX.^) Verbindungen, in 

 welchen der Aldehydsauerstoff durch die Gruppe NHg — H ^jrsctzt ist. 

 Man erhält sie durch Reduktion der Zuckeroxime mit Natriumaiiialffam. 



1) Leddeuhose, Zeitschr. physiol. Chem., lid. 11, p. 213 (187S). Zur Ge- 

 schichte des Glukosamin besonders H- Steudel, Ibid., Bd. XXXIV, p. 358 (1902). 



— 2) F. TiEM.OTN, Ber. ehem. Ges., Bd. XVIT, p. LMl (1884); Bd. XIX (I), p. 49 

 (1886); TiEMANN u. Haarma>-x, ibid., p. 1257; R. Haarmank, Chein. Ceiitr., 

 1S8(J, p. 450. — 3) TiEMANN u. Fischer, Bor., Bd. XXVIT. p. 138 (}8;)4); C 

 Tanket, Bull. soc. chim. (3), Tome XVII, p. 802 (1897); ibid., p. 801 („Ghikosine"). 



— 4) E. Fischer u. H. Leuchs, ibid., Bd. XXXVI, p. 24 (19(j3). — 5) C Neij- 

 BERG u. H. WoLFF, Ber. ehem. Ges., ßd, XXXVI, p. oI8 (1903). — «) CA. Lobby 

 DE Bruyn u. Franchimont, Rec. trav. chim., Tome Xtl. p. 286 (18Ö4); Bruyn, 

 Ber. ehem. Ges , Bd. XXVIII (ill), p. 3082 (1895); Bruyn u. F. H. van Leknt, 

 Eec. Irav. chim., Tome XIV, p. 134 (189."^); Tome XV, p. 81 (189(i); Ber. ehem. 

 Ges., Bd. XXXI (II), p. 2477; Breuer, ibid., p. 2193 (1898); Bruyn u. A. van 

 Ekenstein, Rec. trav. chiru.. Tome XVIII, p. 72, 77 (1899). — 7) H. Steupel, 

 Zeitschr. physiol. Cht-m., Bd. XXXIII, p. 221 (löOb; Paae, Ber. ehem. Ges., 

 Bd. XXVTl, p. 974. — 8) L. Mac^uenne u. E. Koux, Compt. reud., TomcCXXXII, 

 p. 980 (1901); L. Maqüenne, Compt. r., Tome GXXXVil, p. 658 (1903); E. Roux, 

 ibid,, Tomp CXXXVI, p. 1079 (1903); Ann. chim. phys. (8), Tome I. p. 72 (1904); 

 ibid., p. löU; Oumpt. r., Tome OXXXVIII, p. 503 (1904); Tome CXXXV, p. (591 

 (1902); üreidc der Zucker: N. ScHOORi., Rec. trav. chim. Pays-Ba-s., Tome XXil, 

 p. 31 (1903). 



