^§ 4. Die zusamme»gesetzteu Zuckerarten, Kohlenhydrate. 219 



eine mit der Melibiose wahrscheinlich identische Galaktosidoglukose dar. 

 Das größte biochemische Ihteresse bieten endlich die mehrfach mit Er- 

 folg gekrönten Vei'suche, Disaccharide durcli Enzyme synthetisch zu 

 bilden. Es ist 1898 zuerst Croft Hill^) gelungen, durch HefemaUase 

 aus Traubenzucker Maltose zu gewinnen. Emmerling^) meint, df^ß das 

 entstandene Disaccharid Isomaltose sei. Fischer und Armstrong^) ge- 

 lang es weiterhin, Glukose und Galaktose durch Kefirlaktase zu einem 

 „Iftolaktose" genannten Disaccharid zu kuppeln. Croft Hill, stellte 

 Maltosebildüng auch durch die Wirkung von Takadiastase und Pankreas- 

 enzym auf Glukose fesf^). Zuletzt hat Croft Hill") gezeigt, daß das 

 Reversionsprodukt der Glukose durch Hefemaltase nur teilweise Maltose 

 ist, zum anderen Teile aber aus der bisher unbekannten von Hefe nicht 

 vergärbaren Revertose besteht. Dieses neue Disaccharid wurde auch 

 durch Takadiastase und Pankreasenzym erhalten, bei deren Einwirkung 

 auf 60-proz. Trauhonzuckerlösung. Das Biosazon der Revertose ist 

 optisch inaktiv, schmilzt bei 173 — 174^. Revertose ist rechtsdrehend, 

 reduziei-t FEHLiNGsche Lösung und ist krietallisierbar. 



Schon Trommer war es bekannt, daß alkalische Kupferlösung 

 durch Rohrzucker nicht reduziert wird. Man lernte hingegen ia anderen 

 Disacchariden, wie in der Maltose, Laktose, reduzierende Zucker kennen. 

 Fischer konnte wohi von Maitose und Laktose, nicht aber von Saccha- 

 rose und Trehalose ein Osazon gewinnen. Sodann entdeckten Fischer 

 und Meyer •^), daß man durch EinvYirkung von Bromwasser aus Lak- 

 tose und Maltose Säuren erhält von der Form Cy^U^^Oi^, welche nur 

 durch Oxydation der in den Disacchariden vorhanden gewesenen Aldehyd- 

 grappe entstanden sein konnten: Laktobionsäurc und Maltobionsäure. 

 So kommen Mir zu dem Schlüsse, daß es unter den Disacchariden 

 Zucker ohne freie COH-Gruppe. und Zucker mit Aldehydchai-akter gibt. 

 Es liegt naiie anzunehmen, daß in ersleren (wie in Saccharose, Treha- 

 lose) die Verkuppelung unter Beteiligung der COH-Gruppe erfolgt ist. 

 Da sich die I^aktobionsäure in Glukonsäure und Galaktose spalten läßt, 

 so muß die COH-Gruppe dem Traubenznckerreste der Laktose ange- 

 hören. Die schönen Versuche von Ruff und Ollendorff^) über die 

 Oxydation des laktobionsauren Kalksalzes mit ll^O. und Eisensaiz zeigten» 

 daß man auf diese Art ein Aldehyd-disaccharid mit 11 Kohlenstoifatomen 

 erhält, welches hydrolysicrt d-Galaktose und d-Arabinose liefen, also 

 eine Galaktoarabinose darstellt. Es ist dies das erste Pentosoglukosid 

 oder gemischte Saccharid, welches man kennen gelernt hat. Angesichts 

 des häufigen Nebeneinandervorkomuiens von Galaktose, Mannose, Xylose 

 und Arabinose in den Hydiatationsprodukten von Zellmembranen hat 

 dieses Ergebnis besondero biorhemis«''he Be<leutung. 



Von hervorragendem Einflüsse auf unsere Auffassungen von der 

 Konstitution der zusammengesetzten Zucker waren die Erfahrungen 

 Fischers über die spezifische Wirkung von PJnzymen auf Glukoside. 

 Es lag nahe anzunehmen, daß der durch Emnlsin, nicht aber durch 



1) A. Croft Hill, .Tourn. ehem. soc. 18t^8, p. 634; Ber. chera. Ges.. ßd. 

 XXXIV, p. 1380 nOOlj. — 2) Emmeb,ling. Ber., Bd. XXXIV, p. 600.. 2206 (1901). 

 — 3) E. Fischer u. E. Fr. ARMfiTRO'G, ibid., B<1. XXXV. p. 3144 (1902). - 

 4i A. Croft Hill, Journ. of Phyaiologv. Vol. XXVIIl, p. 4 (1902). - 5) A. 

 Croft Hill, Journ. ehem. Soc. Tome LXXXIII. p. .078 (1903). — 6) E. Fischer 

 u. J. Meyer. Ber., öd. XXII, p. 361. 1941. — 7) 0. Ettff u. G. Ollenüobf- 

 ibid.. Bd. XXXIII (II), p. 1798 (19W). 



