§ 6. Die Farbstoffe aus der Anthokyangruppe. 473 



ziiert ist und den nicht dissoziierten Molekülen rote Färbung zukommt. 

 Im Zellsafte dürfte aber nach Ovkrtons Beobachtungen der Farbstoff 

 gewiß teilweise dissoziiert sein. 



Nach den aiisfübrlichen Studien von Weigert ^) lassen sich die 

 Anthokyanpigmente in zwei Gruppen sondern. Die Gruppe des „Wein- 

 rotes" wird charakterisiert durch die blaugraue oder blaugrüne Färbung 

 ihres Niederschlages mit basischem Bleiacetat, ferner durch hellrote 

 Färbung und Fällung bei Zusatz von Salzsäure in der Kälte, endlich 

 durch den lackmusartigen Farbenumschlag beim Zusatz von Alkali, 

 welcher genau beim Überschreiten des Neutraütätspunktes erfolgt. 

 Hierher zählt der Weinfai'bstoff, das Rot herbstlicher Blätter von Am- 

 pelopsis, ßhus, Cornus. Auch stehen damit in nahen Beziehungen die 

 violetten ode^r dunkelroten Pigmente der buntblätterigen Coleusformen 

 [„Colein" von Chürch "'*)] und von Perilla nankingensis, der blauschaligen 

 Kartoffeln, der Farbstoff des Rotkohles [„Caulin" •^)], der Malvenblurnen- 

 blätter, der Heidelbeeren und vieler anderer Blätter, Blüten und Früchte. 

 Am besten und häufigsten ist wohl der rote Weinfarbstoff unters\icht 

 worden'. Von älteren Arbeiten hierüber sind jene von Glänard '') und 

 von Mulder ^) hervorzuheben. Beide Forscher fällten den Farbstoff 

 mit Bleiacetat, tind Mulder suchte durch Zerlegen des Niederschlages 

 mit Schwefelwasserstoff den freien Farbstoff zu isolieren; doch war 

 dieses „Oenocyanin", wie Heise ^) nachgewäeseu hat, eine Farbstoff- 

 Bleiverbindung. Von Gl£nards „Oenolin" gilt wohl dasselbe. Später 

 stellte Gautier ^) den Weinfarbstoff dar und analysierte die gewonnenen 

 Präparate; in den letzten Untersuchungen dieses Autors werden mehrere 

 „Ampelochroinsäuren", und zwar a-Ampelochromsäure C^yHi^OjQ, /^-Ampelo- 

 chroinsäure C.2,3Ho40iy und y-Ampelochroinsäure Ci^HigOio unterschieden. 

 Gautier fand auch, daß sich nach Entblättern des Weinstockes oder 

 selbst nach Anbringung von Ligaturen um die Blattstiele die Rot- 

 färbung der Beeren nicht entwickelt; er nimmt deswegen an, daß der 

 Farbstoff in den Blättern gebildet werde und in die Früchte einwandere. 

 Es ist jedoch von Gautier die Möglichkeit von Kon-elationen zwischen 

 der Einfuhr von Assimilaten in die Früchte und lokaler Farbstoff- 

 bildung nicht diskutiert worden. Das Beerenpigment ist nach Gautier 

 ein Aldehyd oder katechinartiger Stoff. Beim Schmelzen mit Alkalien 

 entstehen nach Gautier, Heise und Weigert phlobaphenartige Stoffe. 

 Von den neueren üntersuchern des Weinfarbstoffes, Laurent^), Terreil^), 

 Marquis ^^') Sostegni^\) hat besonders der letzte Forscher bemerkens- 

 werte Aufschlüsse zur Chemie dieses Pigmentes geliefert und dargetan, 

 daß in der Kalischmelze hauptsächlich Protokatechusäure entsteht, 

 daneben Brenzkatechin und vielleicht auch Oxyhydrochinon. Ein Ace- 

 tylprodukt des Oenocyanius hatte die Zusammensetzung Ci9H9 08(CH;jCO)5. 

 Vielleicht ist der Weinfarbstoff nach Sostegni ein Tanninderivat der 



1) L. Weigert, Jahresbericht der önologischen Lehranstalt Klo&terneuburg, 

 1894;9ö. — 2) A. H. Church, Ber. ehem. Ges., Bd. X, p. 29ß (1877). — 3) Vgl. 

 Just Jahresber., 1S80, Bd. I, p. 410. — 4) Glenard, Ann. chim. phys., Tome LIV, 

 p. 36G (1853). — 5) Mülder, Chemie des Weines, 1856. — 6) Heise, Arbeit, kais. 

 Gesundheitsamt, Bd. V, p. 618 (1889). — 7) A. Gautier, Corapt. rend., Tome 

 LXXXVI, p. 1507 (1878); Tome CXIV', p. 623 (1892). — 8) Laurent, Journ. 

 roy. micr. sc, 1890, p. 476. — 9) Terreil, Bull. soc. chim., Tome XLtV, p. 2 

 (1885). — 10) Marquis, Pharm. Zeit&chr. f. Rußland. 1884, p. 186. — 11) L. 

 Sostegni, Chem. Centralbl, 1895, Bd. I, p. 456; 1898, Bd. L p. 61; 1902, Bd. II, 

 p. 905. 



