20 Achtundzwanzigstes Kapitel: Allgemeine Biochemie der pfianzl. Eiweißstoffe. 



4 Proz. ^), Leim gar kein Tyrosiu. Auch b^i der Barytwasserhydrolyse, 

 sowie bei der tr3"p tischen Verdauung ergaben sich ähnliche Ausbeuten. 

 Das Tj^rosin, welches man bei der Salzsäure-Eiwxißhydroh'se erhält, ist 

 optisch aktiv, linksdrehend, das durch Baryt-Eiweißspahung dargestellte 

 Tyrosin jedoch inaktiv [Schulze und Bosshard ^)]. Ausgehend von der 

 Synthese des Benzoyltyrosin durch Erlenmeyer und Halsey^) stellte 

 E. Fischer *) daraus das razemische Tyrosin sowie beide optisch aktiven 

 Modifikationen dar. Das in der bekannten Weise in garbenförmig ge- 

 stellten feinen Nadeln kristallisierende TAnrosin schmilzt bei 235^. Es 

 gibt eine schön rote MiLLON'sche Reaktion und die von Lassaigne '") 

 und Millon'') bei Eiweiß festgestellte gleiche Reaktion rührt, wie 

 Nasse '') nachgewiesen hat , von den Tyrosingruppen im Eiweißmoiekül 

 her. Mit einigen Tropfen HoSO^ erwärmt, und nach A^orheriger Neu- 

 tralisation mit Ba(0H)2 mit FeCl3 versetzt, färben sich Tyrosinlösungen 

 violett [PiRiA^)J. In schwefelsaurer Lösung gibt Tyrosin mit Acetaldehj'-d. 

 eine Rotfärbung [Deniges^)], mit Schwefelsäure und Eormalin erwärmt 

 eine schöne charakteristische Grünfäi'buug [MöRNER ^'')]. Mit Diazobenzol- 

 sulfosäure in alkalischer Lösung gibt Tyrosin (wie das später zu er- 

 wähnende Histidin (welches aber keine MiLLONsche Probe liefert) Rot- 

 färbung. Auch die „Xantboproteinreaktion" verdanken die Eiweißsub- 

 stanzen den Tyrosingruppen^^), indem es sich um Nitrierung handelt. 



Aus Tyrosin entsteht bei fermentativer Eiweißspaltung durch COg- 

 Abspaltung Oxyphenyläthylamin [Emerson ^ 2)]. Wie Badmann ^^), ferner 

 Salkowski ^^) nachgewiesen haben, hängt eine Reihe von Produkten der 

 Eiweißfäulnis mit Tyrosin zusammen: durch NH3 -Abspaltung entsteht 

 p-Oxyphenylpropionsäure (p-Hydrocumarsäure), ferner p-Oxyphenylessig- 

 säure, p-Kresol und schließlieh Phenol. 



4. Das von Cramer ^^) bei der Hydrolyse des Seidenleims entdeckte 

 Serin, welches nach Eischer und Lecchs '^^j identisch ist mit a-Amiiio- 



1) Hierzu Drechsel, Journ. prakt. Chem. , Bd. XXXIX, p. 425 (1889). 

 R. COHN, Zeitschr. physiol. Chem., Bd. XXII, p. 165 (1896); Bd. XXVI, p. 395 

 (1898); BiEFi, Virch. 'Areh. , Bd. CLII, p. 130. Über Trennung vom Leiicin: 

 Habermann u. Ehkenfeld, Zeitschr. physiol. Cham., Bd. XXXVII, p. 18 (1902). 

 — - 2) Schulze u. Bosshard, Ber. chem Ges., Bd. XYU, p. 1610 (IS84). — 3) E. 

 Erlenmeyer jun. u. Halsay, Ber. ehem. Ges., ßd. XXX, p. 2981 (1897); Lieb. 

 Anna]., Bd. CCCVII, p. 138 (1899). Über Darstellung von Tyrosm aus Phenyl- 

 alanin: Erlenmeyer u. Lipp, Ber. ehem. Ges.. 1882, p. 1544. — 4) E. Fischer, 

 Ber. ehem. Ges., Bd. XXXII. p. 3638 (1899). — 5) Lassaigne, Ann. chim, phy?;. 

 (2), Tome XLV. p. 435 (1830), war der eigentliche Entdecker dieser Reaktion. — 

 6) E. MiLLON, Compt. rend.. Tome XXVIII, p. 40 (1849^; Ann. ehiin. phys. (3). 

 Tome XXIX, p. 507 (18.50). — 7» O. Nasse, Sitz.-Ber., Halle. 31. März 1379; 

 Pflüg. Arch., Bd. LXXXIII, p. 361 (1901). Die Reaktion ist eine „Mtrosoreaktion-', 

 welche allen einfach hydroxylierren Benzolderivafen eigen ist. Über des Wesen der 

 MlT.LOXschen Reaktion ferner W. Vaübel, Zeitschr. angev/. Cheu)., 1900, p. 1125. 



— 8) R. P1RIA, Leb. Ann., Bd. LXXXII, p. 251 (1852). —.9) G. Dentges, 

 Compt. rend., Tome OXXX, p. 583 (1900). -- 10) Mörner, Zeit.schr. physiol. 

 ehem., ßd. XXXVII, p. 86 (1902). — 11) Vjrl. SALKOWSKf, Zeitschr. physiol. 

 Chem.. Bd. XII. p. 218 (1888); Obermayer, Ceütr. Physiol., Bd. VI, p. 300 (1892). 



— 12) EMEß3o:s, Hofmeisters Beitr., Bd. I, p. 501 (1902); L-^ngstein, ibid., p. 507. 



— 13) E. Bavmann, Ber. chem. Ges., Bd. XII, p. 1450 (.1879); Zeitschr. physiol. 

 Chem., Bd. in, p. 149 (1879); Bd. I, p. 60 (1877); Bd. IV, p. 304 (1880); Ber. 

 chem. Ges., Bd. X, p. 685 (1877). — I4j Salkowski, Ber. chem. Ges., Bd. XIII, 

 p. 189, 2217 (1880); Bd. Xll, p. 14.38 (1879); Zeit^cbr. phvsiol. Chem., Bd. VII, 

 p. 450 (1883); Bd. X. p. 1.50 (1886^ Bd. IT, p. 420 (1878). Ferner Weyl. Zeitschr. 

 phv.siol. Chem.. Bd. HI, p. 312 (1879). Auch Zo.ta, ibid., Bd. XXIH, p. 236 (1897). 



— 15) Cramer, Journ. prakt. Chem., Bd. XCVI, p. 76. — 16) E. Fischer u. 

 Leuciis, Ber. chem. Ges., Bd. XXXV, p. 3787; Erlenmeyer, ibid., p. 3769. 



