2S Aclitundzwanzigstes Kapitel; Allgemeine Biochemie der pflanzl. Eiweißstoffe. 



daß diese Substanz ein Gemenge von Lysin und dem zuerst durch 

 Schulze und Steiger i) in Keimlingen entdeckten Argin in gewesen 

 sei. Das Arginin wiu'de durch Schulze -) in seiner Konstitution gänz- 

 lich aufgeklärt ixnd auch synthetisch gewonnen ; es handelt sich um 

 Guanidino-a-Aminovaleriansäure. Durch die schönen Arbeiten von E. 

 Fischer ^) sind die meisten Diaminosäuren synthetisch leicht zugänglich 

 geworden und bereits genau bekannt. 1896 entdeckte nun KossEL^) ein 

 weiteres basisches Eiweißspaltungsprodukt , das His tidin. Das ana- 

 lytische Verhalten dieser drei Stoffe zeigt viel Analogien. Deswegen 

 und wegen des gleichen C-Gehaltes hat KossEL vorgeschlagen, diese 

 Substanzen „Hexonbasen" zu nennen. Diesen drei Diamino-Monokarbon- 

 säaren hat nun Skraup in neuester Zeit noch eine ganze Anzahl zum 

 Teil erst aufzuklärender Diaminoderivate hinzugefügt, welche bisher nur 

 aus der Kaseinhydrolyse bekannt sind: Diaminoglutarsäure, Diamino- 

 adipinsäure und drei Diaminooxypolykarbonsäuren. 



Das Lysin, nach E. Fischers Synthese sicher mit a-f-Diaminokapi'on- 

 sätu-e identisch: CHoNHg — (CPl2)3 — CHNHg — COOH oder CcHi^NoO.., 

 kann von den übrigen Hexonbasen durch seine Nichtfällbarkeit mit 

 AgNOa getrennt werden. Es ist wie Arginin und Histidin durch Phos- 

 phorwolframsäure fällbar. Isoliert wird es am besten nach Zerlegen 

 des Phosphorwolframniederschlages durch Baryt als Lysinpikrat 5). Die 

 Oxydation des Lysin mit Permanganat ergibt nach ZiCKGRAF HCN, 

 n-Brenzweinsäure, Oxalsäure und wahrscheinlich Glutaminsäure*'). 



>TTT \ 



Das Arginin ')\ ' ^.C-NH— {CH2)3 — CHNH„.COOHod.C,H,,N,02 



NH /' 



gibt entsprechend seiner Konstitution beim Kochen mit Baiytwasser 

 Harnstoff und a-ö-Diaminovaleriansäure [Ornithin*^)]. Arginin fällt wie 

 Histidin als SilbermtratverVimdung quantitativ aus, wird am besten 

 nach dem von KossEL und seinen Mitarbeitern'*) ermittelten quantita- 

 tiven Verfahren durch Fällung des Histidin mit Hg-Sulfat vom Histidin 

 getrennt. Mit den Argininresten im Eiweißmolekül steht zweifellos die 

 von Kü'j'scHER und Zickgraf '**) beobachtete Guanidinbildung aus Leim 

 bei der Permanganatoxydation in Verbindung, da auch Arginin bei der 

 Ox\'dation Guanidm liefert ^^) neben Bernsteinsäure und Guanidiuobutter- 



1) Schulze u. Steiger, Ber. ehem. Ges., Bd. XIX, p. 1777; Zeitschr. phys. 

 ehem., Bd. XI, p. 43 (1887). — 2) E. Schulze, Ber. ehem. Ges., Bd. XXXII, 

 p. 3191 (1899); Bd. XXX, p. 2S79 fl897); Zeitschr. phvs. Chem., Bd. XXVI, 

 p. 1 (1898). — 3) E. Fischer, Ber. c-heni. Ge.-^., Bd. XXXIV, p. 454, 2900 1901); 

 Bd. XXXV, p. 3772 (1902); Sitz.-Ber. Berlin. Akad., 1900, p. 1110. — 4) Kossel, 

 Sitz.-Ber. Berlin. Akad., 9. April 1890; Zeitschr. phys. Chem., Bd. XXII, p. J82 

 (1890); Bd. XXVIII, p. 382 (1809). - 5) Über Lysindar.^teliung: KossFX, Zeit,.sehr. 

 phvs. Chem., Bd. XXVI, p. m) (!S99); Wjllpenow, ibid., Bd. XXV, p. 523 

 (1898); Hendersox, Bd. XXIX, p. 320 (1900); Herzog, Bd. XXXIV, p. 525 

 (1902); M. Siegfried, ibid., Bd. XLIII, p. 363 (1905). Da.s bei Eiweißspaltuog 

 entstehende L\>in ist rechtsdrehend. — 6) Zickgraf, Ber. chem. Ge.s., Bd. XXXV, 

 p. 3401 (1902). — 7) Vgl. die Monographie von Öctiulze in Erg. d. Phvsiol., 1902; 

 ferner Zeitschr. physiol. Chem., Bd. XXXIV, p. 128 (1901); Kutscher, ibid., 

 Bd. XXXII, p. 47Ü (1901); Herzog, Bd. XXXIV, p. 525 (1902). — 8) Über 

 Ornithin: Jaffe, Ber. chem. Ges., Bd. X, p. 1925; Bd. XI, p. 406 (1878). — 

 9) Kossel u. Kutscher, Zeitschr. phys. Chem., Bd. XXXI, p. 165 (1900); Kossel 

 u. Patten, Bd. XXXVIII, p. 39 (1903). — 10) Kutscher u. Zickgraf, Berlin. 

 Akad., Bd. XXVIII, p. (i24 (1903). Damit wurdwi die von Pommekexig, Hof- 

 meisters Beitr., Bd. I, p. 56(3 (1902) bestrittenen älteren Angaben bestätigt. — 

 11) Kutscher u. Beneche, Zeitschr. phys. Chem., Bd. XXXII, p. 278, 415 

 (1901), 



