Vierundvierzig-stes Kapiiel: Die Senföle. 237 



das Nitril der Phenylessigsäui-e oder a-Toluj^lsäure gehalten, während 

 Gadamer die Natur auch dieser Substanz als echtes Senf öl sicherstellte. 

 Dem Glj^kotropaeolin würde als Konstitutionsbild die Formel 



O-SOoK 

 CfiH-CHo.N:C: ^ 



xö.C,H„05 



zukommen, wonach es das nächst niedrige Homologon des Glykonastur- 

 tiins darstellt. Das Senföl der ßesedawurzel ^) ist nach Bertram und 

 Walbaum -j mit dem Phenyläthylsenföl identisch, und es dürfte dem- 

 nach auch bei Reseda odorata die Existenz von Glykonasturtiin anzu- 

 nehmen sein. Vielleicht ist auch in dem (im Gerüche an Berustein- 

 säurenitril stark erinnernden) Kraute von Geranium E-obertianum ein 

 glykosidisches Senföl noch nachzuweisen. 



Gänzlich abweichend und viel komplizierter aufgebaut ist das 

 Senfölglykosid des weißen Senfes (Sinapis alba), welches als Sinai bin 

 bezeichnet wurde. Daß bei der Spaltung des in den Samen von Sina- 

 pis alba präformierten Stoffes kein flüchtiges Senföl auftritt, betonte 

 schon Cassebaüm^) (1850) und von den Spaltungsprodukten des Sinalbihs 

 war das Sinapin schon Henry und Garot *) bekannt, und Babo und 

 Kirschbaum ^) berichteten über die Sinapinsäure und das später mit 

 Cholin als identisch befundene „Sinkalin". Das Glykosid selbst wurde 

 erst 1879 durch Will und Laubenheimer *•) gewonnen; es kristallisiert 

 aus dem heiß bereiteten Alkoholextrakte der Samen in farblosen Nadeln 

 aus und entspricht der empirischen Formel CgoH^^NjSoOie- Myrosin 

 spaltet es glatt auf in Traubenzucker, Sinalbinsenföl \xnd das Bisulfat 

 der Base Sinapin : 



CsoH^jNsÖaOiö + 2 HgO = CßH^oOg + C^H^O • N : CS -[- CiyHg.NO^ • HSO^. 



Die Konstitution des Radikals C7H7O im Sinalbinsenföl ist noch nicht 

 sicher, doch hat die Meinung von Salkowski ^), daß es sich um eine 

 aromatische Gruppe, und zwar das Radikal: p-Oxybenzyl, G^M.i{OH.)-Giic, — 

 handle, viel für sich, und das Senföl wäre als p-Oxytoluylsenföl zu be- 

 zeichnen : C6n4(OH)Ca,-N : CS. 



Das zweite N-haltige Spaltungsprodukt des Sinalbins kommt als 

 rhodanwasserstoffsaures Salz auch im Samen von Brassica nigra und 

 Turritis glabra vor, als Glykosid findet sich aber das Sinapin, soviel 

 bi.sher bekannt, nur im weißen Senf. Die freie Base ist sehr leicht 

 hydrolysierbar und liefert dann Cholin und die stickstofffreie Sinapin- 

 säure : 



CißH^sNOe-f H2O =^ OH.CH2 -CH,N(CH3)30H-f C.iHiaOj 



Die Meinung von Remsen und Coale**), daß die Sinapinsäure als 

 Butylengallussäure aufzufassen sei, hat sich nicht bestätigt, sondern wie 

 Gadamer'*) dargetan hat, ist der Paarling des Cholins im Sinapin 

 identisch mit der dem Syringenin : 



1) Über das Resedensenföl vgl. Vollratu, Arch. Pharm., Bd. CXLVIII, 

 p. 156 (1871). — 2) 8. Anm. 4, p. 236. — 3) Cassebaum, Arch. Pharm., J',d. LIV, 

 p. 301 (1848). — 4) Henry u. Garot, Jouni. de pharm. (2), Tome XLII, p. 1 ; 

 Tome XX, p. 63 (1825). — 5) v. Babo u. M. Hirschbaum, Lieb. Ann., Bd. 

 LXXXIV, p. 10 (1852J. - 6) Will u. Lauben heimer, Lieb. Ann.. Bd. CXCVIII, 

 p. 150; Ber. ehem. Ges.. Bd. XII, p. 2384 (1879). — 7) H. Salkowski, ßer. ehem. 

 Ges., Bd. XXn, p. 2137 (1889). — 8) J. üemsen u. R. D. Coale, Ber. ehem. 

 Ges., Bd. XVII. Ref. p. 230 (1884). — 9) Gadamer, Arch. Pharm., Bd. CCXXXV, 

 p. 81 (1897); Ber. ehem. Ges., Bd. XXX, p. 2330 (1897). 



