J3S Vicrini(hierzij;ste!* Kapitel: Die Senföle. 



O-HO 



CH 



HsCO-C C — OCH3 zugehörigen Säure: H3CO— ^ ,— OCH.^ 



H(j\,/CH \./ (Siuapin- 



C I säure) 



I CH:CH-COOH 

 CH:CH.rH,OH 



In der Tat ist es Graebe und Martz ^) gelnni^en, \ om Pyrogallol-Diiue- 

 thyläther ausgehend, über den S^ringaaldehyd die Sinapinsäuve synthe- 

 tisch darzustellen : 



OCH3 OCH3 OCT, 



oh/ \ ^ 0H<^ NcOH ^ oh/ /cH:CH-COOH 



OCH3 OCH3 OCHa 



Das Sinapin oder der Sinapinsäure-Cholinester wäre demnach: 



OCH3 



OH - CH : CH-CO— 0— CH, - CH,.N(CH,,)3 0H 



OCH3 



dessen Bisulfat mit p-Oxytoluylsenföl und Traubenzucker im Sinaibin 

 vereinigt gedacht werden muß, wofür Gadamer das Konstitutionsbild: 



/ O-SOy.CieHo^NOs 

 C,iH,(OH).CH,.N:C ^ le -4 



- \S.C,;Hii05 



In physiologischer Beziehung stehen unstreitig den Senfölen sehr nahe 

 die schwefelhaltigen Lauchöle, welche als Alkylsulfide zu gelten haben. 

 Wertheim 2) wies bereits 1844 nach, daß junge Pflanzen von Alliaria 

 officinalis in allen Teilen nur Senföl (Sinigrin) führen, und daß später- 

 hin immer mehr der Geruch nach Knoblauchöl hervortritt. Ebenso 

 konstatierte Pless^) in Alliaria, sowie in Thlaspi arvense Knoblauchöl 

 neben AUylsenföl. In Thlaspi alliaceum dürften ähnliche Verhältnisse 

 wie bei Alliaria noch aufzufinden sein. Wertheim, ferner Gerhardt*) 

 und Laurent^) machten auch mit der Tatsache bekannt, daß Senföl mit 

 Schwefelkalium im Rohr erhitzt Allylsulfid, den Hauptbestandteil des 

 Knoblauchöles liefert. Umgekehrt ist es möglich, durch Behandlung von 

 Allylsulfid mit Rhodankalium zum AUylsenföl zu gelangen: 



•■' ' ^S -{- 2 KCNS = 2 G, H,N-CS + KgS 



An derartige Vorgänge kann man auch bezüglich des Zusammenhanges 

 von Allylsulfid und AUylsenföl im pflanzlichen Stoffwechsel denken, zumal 

 das Vorkommen von Rhodanwasserstoffsäure in Cruciferensamen bekannt ist. 



1) C. Gkaebe u. E. Martz, 15er. ehem. Ges., Bd. XXXVI, p. 1031 (1903). 



— 2) Th. Weutheim, Lieb. Ann., Bd. LI, p. 289 (1844); Bd. LV, p. 297 (1845). 



— 3) F. Pi.ESS, Lieb. Ann., Bd. LVIII, p. 36 (1840). — 4) Cn. Geehabdt, Journ. 

 prakt. Cbeni., Bd. XXXV, p. 487 (1845). — 5) A. Laurext, Compt. rend., Tome 

 XXX, p. 12ü (1850). 



