§ 4. Die Alkaloide der Pyridingruppe. 273 



CJSj OH., GH., CHj 



/'\ /\ /\ 



CH« CH.> CH<> CIL» CHj CHg 011« CH 



I ■ i " = CO + NH,-f I ' I ' ; i I = ! " II -f-H^O 



CHjCH, CH, COH CH2COH CHgCH 



I ' 1 " I 



NH^NH, NH, NH2 NH 



Auch Ellingeb ') hat auf die Möglichkeit der Bildung des Pyridin- 

 riuges aus (5-Amino.säuren hingewiesen. Zur weiteren Untersuchung 

 fordert sodann der Nachweis von Lifpmann '-) auf, daß im Rübensafte 

 a a'-Dioxy-j'-Pyridinkarbonsäure (Citrazinsäure) vorkommt, nachdem der- 

 artige Befunde wichtige Aufschlüsse über die Entstehung von Pyridin- 

 derivaten im Pflanzenorganismus liefern können. 



Es liegt schließlich außerdem für den Chinolinring und die den- 

 selben enthaltenden Basen die Möglichkeit eines Zusammenhanges mit 

 Eiweißstoffeu vor, nachdem die von Liebig •^) im Hundehani entdeckte 

 Kynurensäure bei der Oxydation dasselbe Kynurin oder ^-Oxychinolin 

 liefert, wie es nach den Versuchen von Skraup*) bei der Oxydation 

 von Cinchonin und Cinchoninsäure entsteht. Kymirensäure ist, wie wir 

 durch Camps") wissen, die y-Oxy-Chinolinkarbonsäure 



C— OH 



CeH, 



Nachdem bereits Camps auf die chemischen Beziehungen des Cin- 

 chonin, der Kynurensäure und der Indigogruppe hingewiesen hatte, gelang es 

 vor kurzem Ellinqer''), zu zeigen, daß auf Tryptophandarreichung bei 

 Hunden Kynurensäure zur Ausscheidung gelangt. Damit ist wohl ein 

 biochemischer Zusammenhang zwischen Chinolinderivaten und Indol- 

 derivaten zum erstenmal erwiesen. 



Wenn Drechsfcl '') sich einst dahin geäußert hatte, 6s erscheine 

 nicht allzu kühn, einen Zusammenhang ;i\Vischen Alkaloidentstehung und 

 Eiweißstoffen anzunehmen, wenn man bedenke, daß, wo Alkaloide im 

 Pflanzenkörper entstehen, auch Eiweiß zugrunde gehe, so liegt dem in 

 der Tat eine wichtige führende Idee zugrunde, wenn auch mit der 

 Überlegung Drkchsels die Modalitäten der Alkaloidentstehung nicht 

 erschöpft sein sollten. 



§4. 

 Die Alkaloide der Pyridingruppe. 



Das von Anderson **) 1851 aus den trockenen Destillationsprodukten 

 von Knochen („DiPPELSches Öl") zuerst isolierte Pyridin ist gegen- 



1) Ellinger, Ber. ehem. Geö., Bd. XXXI (III). p. 3183 (1893). — 2) E. O. 

 v. LiPPMANX. Ber. ehem. Oes., Bd. XXVI. p. 3061 (1893). — 3) Liebio, Lieb. 

 Anu., Bd. LXXXVI, p. 125 (1853). — 4) Zn. J>*kraup, Mon. Chem., Bd. VII. 

 p. 518. — 5) R. Camps, Zeitschr. physiul Chem.. Bd. XXXIII, p. 390 (1901). — 

 6) E. Ei.LiNGER, Ber. ehem. Ges., Bd. XXXVII, p. 1801 (1904). — 7) E. Drech- 

 SEL, Her. chem. Ges., Bd. XXIII. p. 3090 (1890). — 8) Th. Anderbok, Trans, 

 roy. soc. Edinburgh, Vol. XX, p. 251 (1851). 



Czapek, Biochemie dpr Pflanzpri. II. 18 



