ggO Siebeziuiidvjerzigstes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbaseu im Pflanzenreiche. 



autumnale, welches Geiger und Hesse ^j als Colchicin benannten und 

 unterschieden, ist nach den Arbeiten von Zeisel ^) sogar sicher kein 

 Pyridinderivat und entspricht der Formel 



C15H., -NH -CO . CH3 . fOCH3)3 . COOCH3. 

 Die Knollen der Herbstzeitlose enthalten etwa 0,2 Proz. Alkaloid^), die 

 Blüten 0,1 Proz. [Nagel voort *)] ; in den Samen ist das Alkaloid nach 

 Blau*) nur in der Samenschale in den beiden an das Endosperm gren- 

 zenden Zellschichten lokalisiert. Hertel "j erhielt 0,4 Proz. Colchicin 

 aus den Samen ; Bender ^) fand 0,B7 Proz. Neuere Untersucher (Blau, 

 Bredemann) geben aber viel weniger an: 0,17 Proz. für den ganzen 

 Samen und 0,38 Proz. für die Samenschale In den Blättei'n fanden 

 Laborde und HouDfcs**) nur Spuren des Alkaloides. Das Colchicein 

 C2,H23NOß, eine Säure, deren Methylester das Colchicin ist, und welches 

 beim Verarbeiten des Materials stets leicht entsteht, dürfte in der 

 Pflanze nicht nativ vorkommen ; es kristallisiert, während Colchicin nur 

 amorph bekannt ist. Vom Colchicin sind verschieden die Alkaloide von 

 Sabadilla und Veratrum. Die Basen des giftigen Sabadillasamens waren 

 mit unter den usuerst bekann r gewordenen Pflanzenalkaloiden [Meissner 

 1819, Pelletier und Caventou 1820^)]. Gregenwärtig werden 5 Basen 

 unterschieden: Cevadin C32H4^NDg : Veratridin Cg^H^gNOn ; Saba- 

 dillin (oder Cevadillin) C34H53NO8 ; Sabadin Cg^HgiNO^, ; Sabadinin 

 C27H45NOy. Der Alkaloidgehalt der Samen ist 0,6 — 0,7 Proz., darunter 

 am meiste» Cevadin, weniger Veratridin, noch weniger Sabadillin und 

 die anderen Basen. Die drei erstgenannten Basen wurden von den 

 älteren Autoren als „Veratriri" zusammep beschrieben, und erst später 

 durch Schmidt und Koefpen, Wright und Lupf und Bosetti ^'^) unter- 

 schieden. Merck ^^) unterschied Sabadin und Sabadinin als weitere Al- 

 kaloide. Wenigstens da-s Cevadin liefert nach Ahrens ^2) bei der 

 trockenen Destillation Pyridinderivate. Alkoholische Kalilauge sp^Het 

 aus Cevadin und Sabadillin Tiglinsäure ab; Veratridin liefert im gleichen 

 Prozesse Veratrnmsäure oder Protokatechusäui^edimethylester- Daneben 

 entstehen stickstoffhaltige Derivate. Aus den Zwiebeln einer Zygadenus- 

 art isolierte Heyl ^^) ein toxisches Alkaloid ip einer Ausbeute von 

 0,4 Proz. 



1) Geiger u. Hesse. Lieb. Anu., Bd. VH, p. 274 (1833). — 2) S. Zeisel, 

 Wien. Akad. Sitz.-Ber., Bd. LXXXVII (II), p. 495 (1683); Mon. Chem., Bd. IV, 

 p. 1§2 (1883); Bd. VII, p. 5.57 (1880); Bd. [X, p. 1 , 8ö5 (1888). Zeisel wies auch 

 nach, daß das kristallisierte Colchicin von Houdes, Corapt- rend., Tome XCVIII, 

 p. 1442 (1884) eine Verbindung der Base mit Chloroform ist- (Compt. rend., 1. c, 

 p. 1587.) — 3) Beckkrt, Just bot. Jahresber., 1877, p. 606. — 4) Nagelvoort, 

 Chem. Centr., 1901, Bd. II, p. 553. — 5) F. Blau, Zeitschr. österr. Apoth.-Ver., 

 Bd. XLI, p. 1067 (1903). - 6) J. Hertel. Ju8t bot. Jahresber.. 1881, Bd. I, 

 p. 75. — 7) C. Bender, Chem. Centr., 1885, p. 617; Ber. chem. Ges., Bd. XIX, 

 ref. p. 105 (1886). Über Colchicinbestiinnumg noch: GoRDix u. Prescott, Chem. 

 Centr., IHOO, Bd. II, p. 784; G. Bredemann, Apoth.-Ztg., Bd. XVIII, p. 817 

 (1903). — 8) Laborde u. Hoitdes, La colchique 0887). — 9) W. Meissner, 

 Schweigg. Journ., Bd. XXV, p. 377 (1819); Pelletier u. Caventou, Ann. chim. 

 phys. (2), Tome XIV, p. 69 (1820); Schweigg. Journ., Bd. XXXL p. 172 (1821). 

 Ferner J. P. Couerbe, Ann. chim. phve. (2), Tome LH, p. 352 (1833). — 10) E. 

 Schmidt u. R. Koppen, Ber. chem. Ges., Bd. IX, p. 1115 (1876); C. R. Wright 

 u. A. P. LUFF, Journ. chem. soc. Vol. XXXIII, p. 338 (1878); E. Bosetti, Arch. 

 Pharm., Bd. CCXXI. p. 81 (1883). — 11) E. Merck, Arch. Pharm., Bd. CCXXIX, 

 p. 164 (1892); Allen, Pharm. Journ., 1890, p. 146. — 12) Ahrens, Ber. chem. 

 Ges., Bd. XXin, p. 2700 (1890). Über Cevadin auch M. Freund u. H. P. 

 Schwarz, Ber. chem. Ges., Bd. XXXII, p. 800 (1899); Freund, ibid., Bd. XXXVII, 

 p. 1946 (1904). — 18) G. Heyl, Chem. Centr., 1903, Bd. I, p. 1187. 



