288 SiebenuiidvierzigftU'B Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im l'fianzenreiche. 



studierte Alkaloid der Rinde von Erythrophioeiim ^uineense und anderer 

 Arten dieser Gattung: Ery thropiiloein C2gH43N07 ; das Paucin^) aus 

 der Frucht von Pentacletbra macropbylla, GgyHjyNgOg; das Nikoulin 

 aus Robinia Nicou (Aubl.) [Geoffroy'^)]; die von Oxytropis Lamberti 

 angegebene Base^), ferner die nach Greshoff'*') von Erytbrina Broteroi 

 Hassk. und Crotalaria retusa. angegebenen Alkaloid e sind nicht näher 

 bekannt. 



Die Physiologie der bei Leguminosen vorkommenden Alkaloid.^ 

 wurde noch nicht in Untersuchung genommen. 



Die Basen der E r y t h r o x 3^ 1 o n a r t e n 

 Die meisten Erythroxylonarten scheinen nach den Untersuchungen 

 von EiJKMAN^) und Liebermann ^) in Rinde und Blättern reich an Al- 

 kaloiden zu sein. Für den Gesamtalkaloidgehalt verschiedener (javanischer) 

 Arten gab Eijkman folgende Werte an : 



Rinde Blätter 



Erythroxylon Coca 0,976 Proz. (Vi hiervon ],3U>8 Proz. 



„ montanum 0,U35 „ Cocain) 0,1281 



„ retusum 0,041 ,, 0,1675 „ 



(Sethiaj acurainatum — 0,125 „ 



„ laurifolium — 0,1605 „ 



Die vorkommenden Alkaloide, deren Physiologie ebenfalls noch ihrer 

 Bearbeitung harrt, sind 9 an der Zahl, durchaus der Gattung Erythroxylon 

 eigen, bieten aber teilweise interessante Beziehungen zu den Tropinbasen 

 der Solanaceen. Alle enthalten den fünfgliedrigen Pyrrolidinring. Man 

 kann sie von einer gemeinsamen Muttersubstanz dem „Ekgonin" OyHisNOg 

 ableiten. Diese Basen sind folgende: 



Cocain C^yHjiNO^ Tropacocain Ci5Hi9N0.2 



Cinnamylcocain Cir,H2aN04 Hygrin C^Hj^NO 



a- und yTruxillin (C13H.33NOJ2 Cusk-hygrin CigHa^NO 



Benzoylekgonin CjgHi^NÖ^ Methylcocain CigHo^NOg 



Die 4 erstgenannten sind in den Blättern aller Kulturvarietäten 

 von E. Coca vorgefunden worden. Das Cocain wurde 1860 durch Nie- 

 mann '') aus Cocablättern isoliert, wo es das Hauptalkaloid (bis 1 Proz.) 

 darstellt. Es wird bekanntlich wegen seiner merkwürdigen anästhesie- 

 renden Wirkungen in großem Umfange medizinisch verwendet. LossEN^) 

 erkannte, daß Cocain durch Säuren leicht hydi'ol3'siert wird unter Bildung 

 von Methylakohol, Benzoesäure und der Base Ekgonin: 



Cj^Ha.NO^ 4- 2 H2O = CßHs • COOK + CH3OH -f C9H15NO3 . 



Kochen mit W^asser zerlegt in Benzo^d-Ekgonin und Methylalkohol 

 [Einhorn^)]. Auch die Vereinigung der Spaltungsprodukte zu Cocain 

 ist gelungen [Merck, Skraup ^''ij. Die Entdeckung, daß Cocain Methyl- 



1) E. Merck, Chem. Centr., 1895, Bd. 1, p. AM. — 2) E. Geoff|ioy, Ann. 

 inst. Colon. Marseille, 1895, T. III, p. 1. — 3) Prkscott, Anier. journ. pharm.. 

 Vol. L, p. 564 (1878). — 4) M. Greshoff, Ber. ehem. Ges., Bd. XXIII, p. 3537 

 (1890). — 5) Eijkman, Ann. jard. bot. Btiitenzorg, T. VJI, p. 224 (1888). — 

 6) Liebermann, Bcr. ehem. (ie.s., Bd. XXII, p. 22 u. 675 (1889). - 7) A. Nie- 

 mann, Lieb. Ann., Bd. CXIV, p. 213 (1860). — 8) \V. Lossen, Lieb. Ann., Bd. 

 CXXXIII, p. 351. — 9) Einhorn, ßer. ehem. Ges., Bd. XXI, p. 47 (1888). — 

 10) W. Merck, Ber. ehem. Ges., Bd. XVIII, p. 2264 (1885); Zd. Skraup, Mo- 

 natshefte ehem., Bd. VI, p. .360 (1885); P:inhorn. I.e. u. p. 3335; Bd. XXII, 

 p. 019 (Ref.) (1889). 



