§ 5. Die Pyridiiioba.>^en der Pflanzen im eiiizoliien. 297 



zeigen, so daß auch im Pseudopelletierin ein doppeltes Ringsystem an- 

 genommen wird. Pseudopelletierin hat Ketoncharakter, weshalb c-.s 

 ClAMiciAN und Silber als „n-Methylgranatonin" bezeichneten; es liefert 

 beim Abbau a-Prophylpyridi»; PicciNiNi bewies, daß die Tropinongruppe 

 — CHj-CO-CHo— auch im Pseudopelletierin anzunehmen ist. Da sich 

 bei der Oxydation der n- Methylgranatsäure (einem Oxydationsprodukte 

 des Granatolins) Suberons&ure gewinnen läßt, ähnlich wie Tropinsäure 

 n-PimelinsUure gibt, so gab PicciNiNi dem Pseudopelletierin folgendes 

 CH2— CH— CH, 



III" 

 Konstitutionsschema: CHg N-CHg CO eine Verkettung zweier sechs- 



I I I 



CH2 — CH— CH2 

 gliedriger Ringe. 



Die Wurzelrinde von Punica ist nach Stoeder^) viel alkaloidreicher 

 (1 Proz. Ausbeute) als die Stammrinde, welche nur etwa '/s dieses Alkaloid- 

 gehaltes aufweist. 



Von Myrtaceen wurde nur aus der Jarabosawurzel durch Gerrard"^) 

 das nicht weiter bekannte Jambosin CioHjjNOg als Alkaloid angegeben. 



I. Umbellifloren. 



Von allen Umbelliferen ist nur Conlum maculat-im L. mit Sicher- 

 heit als alkaloidhaltige Pflanze bekannt. Bernhardt-^) hat für die Früchte 

 der Aethusa Cynapium ein flüssiges Alkaloid angegeben, dessen Existenz 

 aber bisher noch nicht bestätigt worden ist. 



Coniuni maculatum (wie es mit den anderen Arten oder Unterarten 

 bezüglich des Alkaloidgehaltes steht, bleibt noch zu untersuchen) ist in 

 allen grünen Teilen bis zum Juni sehr reich an Basen, weniger in den 

 Wurzeln [Lepage^)]; die Früchte enthalten nach Farr und Wright^) 

 0,8 bis 1.3 Proz. Alkaloide, am meisten, wenn sie beginnen sich gelb zu 

 färben. Die Alkaloide von Conium sind sämmtlich Pyiidinobasen, flüchtige 

 Flüssigkeiten, denen nur im unreinen Zustande der eigentümliche (auch 

 dem unreinen Acetamid) eigene Mäuseharngeruch der Schierlingspflanze 

 zukommt. Das Coniin, die Hauptbase, wurde 1831 durch Geiger«) 

 zuerst isoliert; Hofmann '^) erkannte seine richtige Zusammensetzung 

 CgHnN. Coniin ist eine racemische Substanz: die natürliche Base ist 

 die rechtsdrehende Modifikation. Hofmann hat die Konstitution des 

 Coniins als Normal-propyl-hexahydropyridin oder Propylpiperidin evkanpt: 



, CH.. — CH, _ 

 NH ' ■ /CH.^ 



-CH — CHg/ 



I 



CH, — CH.,— CHg 



1) Stoeder, Just bot. .Taliesber., 1894, Bd. I, p. 409. Beskimroung der 

 Granatbai^cn : E. Ewers, Arch. Pharm.. Bd. CCXXXVII, p. 49 (1899). — 2) A. 

 W. Gerraed, Bor. cTiem. Ges.. Bd. XVII, p. 174 (Eef ) (1884). — 3) W. Bern- 

 hardt, Arch. Pharm., Bd. CCXIIl, p. 117 (1880). — 4) Lepage, Journ. pharm, 

 chim. (5), Tome XI, p. 10 (188.0). — 5) E. H. Farr u. R. Wright, Pharm. 

 Journ. Tr., 1893—94, p. 188; Pharm. Journ., Bd. XVIII, p. 185 (1904). — 6) Geiger, 

 Magaz. Pharm. (1831), Bd. XXXV, p. 72. 259; Gieseoke, Arch. Pharm. (1), 

 Bd. XX, p. 97 (1827); Liebig, Schweigg. Jouro., Bd. LXVII, p. 201 (1833); Bou- 

 xron-Charland u. O. Henry, Ann. chim. phys. (2), Tome LXI, p. 337 (I83f5). 

 — 7) A. W. Hofmann. Ber. ehem. Ges., Bd. XIV, p. 705 (1881); Bd. XV, p. 2313 

 (1882); Bd. XVI, p. 558 (1884): Bd. XVII, p. 825 (1884); Bd. XVIII, p. 5 u. 109 (1885). 



