.•JOt> Siebenundvierzigstes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. 



letzteres der Ester der r-Tropasäure ist. Daraus folgt, daß die durch 

 verschiedene Mittel wie alkoholisches Kali, Schmelzen, sehr leicht zu 

 bewerkstelligende Umwand hing von Hyoscyamin in Atropin nur auf einer 

 "Veränderung der Tropasäure beruht, indem die 1-Tropasäure in die in- 

 aktive Torrn übergeführt: racemisiert wird. Wir müssen daher auch 

 daran denken, daß bei der Präparation von Pflanzenmaterial vorhandenes 

 Hyoscyamin sehr leicht in Atropin übergehen kann, und für viele Fälle 

 ist es überhaupt zweifelhaft, ob das gefundene Atropin in der Pflanze 

 wirklich präformiert war. Der umgekehrte Vorgang, die Überführung 

 des Atropins in Hyoscyamin ist erst in neuester Zeit auf Grund der 

 Arbeiten von Gadamer geglückt [Amenomiya -)]: man muß das Atropin 

 verseifen, die entstehende r-Tropasäure in ihre optisch aktiven Kompo- 

 nenten trennen und die d- und 1-Tropasäure mit Tropin kuppeln ; so 

 erhält man das aus dem Pflanzenorganismus noch nicht isolierte d-Hyo- 

 scyamin und das synthetische 1-Hyoscyamin, welches mit dem nativen 

 Alkaloid übereinstimmt. Die Kuppelung der optisch aktiven Tropasäuren 

 mit Skopolin ist bisher noch nicht gelungen. 



Das Atropamin, welches Hesse 2) zuerst aus der Atropawurzel 

 gewann, sowie das isomere Belladonnin [entdeckt 1858 durch Hübsch- 

 mann ^) in den Blättern der Tollkirsche] sind beide, wde erwähnt, isomere 

 Ester des Tropin mit Atropasäure, welche bei der Verseifung zerfallen 

 nach der Gleichung: 



C. vH.iNO, -f H.O = CgHigNO + QH5 • C( (Atropasäure ). 



17 21 2-^2 S 15 ^ . o \(.QQjj 



Die Atropasäure ^C : CHg enthält kein asymmetrisches Kohlen- 



stoffatom und es ist die Verschiedenheit dieser Basen noch nicht erklärt. 

 Übrigens ist das Belladonnin keineswegs als ein sichergestelltes Alkaloid 

 anzusehen; das Atropamin ist identisch mit dem optisch inaktiven Apo- 

 atropin, welches man durch Wasserabspaltung aiTS natürlichem Atropin 

 erhält*). 



Das Tropin, der basische Paarling des Hyoscyamins, Atropins, und 

 der letztgenannten Alkaloide, ist durch eine Reihe hervorragender che- 

 mischer Arbeiten von Ladenbürg '') und Willstätter *•) vollständig auf- 

 geklärt worden, und auch mehrfach synthetisch dargestellt, so daß also 

 die Tropeinalkaloide zu den vollständig synthetisch aufzubauenden Pflanzen- 

 stoffen zählen. Das Tropin ist ein sekundärer Alkohol : es liefert durch 



1) T. Amenomiya, Ärch. Pharm., Bd. CCXL, p. 198 (1902); Schlotter- 

 beck, Cham. Centr., 1903, Bd. II, p. 1137. Daß die physiologischen Wirkungen 

 des d- und 1- Hyoscyamin .sehr verschiedene sind, und demnach der Tierorganismus 

 auf beide optischen Antipoden spezifisch reagiert, zeigte A. II. Cushny, Journ. of 

 PhysioL, Vol. XXX, p. 176 (19U3). — 2) Hesse, Arch. Pharm., Bd. CCLXI, p. 87 

 (1891). — 3) Hübschmann, Jahresber. Chem.. 18.")8, p. 376; Kraut, Lieb. Ann., 

 Bd. CXLVIII, p. 236 (1868). — 4) Pesci, Gazz. chira. ital., Vol. XII, p. 285, 

 329 (1882); Hesse, Lieb. Ann., Bd. CCLXXVII, p. 290. — 5) Ladenbuhg, Lieb. 

 Ann., Bd. CCXVII, p. 74 (1883); ibid., p. 144; Ber. chem. Ges., Bd. XII, p. 944 

 ^879); Bd. XIII, p. 1081 (1880); Bd. XIV, p. 227, 342, 2126, 2403 (1881); Bd. XV, 

 p. 1028, 1140 (1882); Bd. XXIX, p. 421 (1896). - 6) Willstätter. Ber. ehem. 

 Ges., Bd. XXVIII, p. 3271 (1895); Bd. XXIX, p. 393. 936 (1896); Bd. XXX, 

 p. 731, 2679; Bd. XXXI, p. 1535, 2498; Bd. XXXIII. p. 1170 (1900); Bd. XXXIV, 

 p. 129, 1457, 3163; Lieb. Ann., Bd. CCCXVII. p. 204, 267, 307 (1901); Bd. CCCXXVI 

 (1903). 



