§ 6. Chinolinbasen als Stoffwechselpiodukte der Pflanzen. 317 



Chinolin. dessen Konstitution seit den Arbeiten von Körner (1869) als 

 die des Naphthalins gilt, mit der Vertretung einer CH-Grui)})e in a- 

 Stellung durch ein Stickst offaton i : 



CH CH CH CH 



Napb thalin : TJC^^ ^^^^ ^- CH Cbinolin : T^q/^ ^^\''''' ^ PH 



Hcl ,;^ Am. HCl ;, JcH 







CH CH LH N 



worin der Pyridinring mit dem Bonzolring vereinigt erscheint. \'on den 

 Synthesen des Chinolinringes sei die berühmte SKRAursche ^) Synthese 

 des Chinolins durch Erhitzen von Anilin und Nitrobenzol mit Schwefel- 

 säure und Glyzerin namhaft gemacht, welche einige Modifikationen zu- 

 läßt. Hierbei gibt das Anilin mit dem aus Glyzerin entstehenden 

 Akrolein das intermediäre Vereinigungsjirodukt 



CH— CH\ 



CeHö . NH.^ -H COH— CH : CH.^ -^ H^O 



CH CH 



OH=._C 



CH-CH"^ 



welches mit dem vom Nitrobenzol gelieferten Sauerstoff Wasser und 

 unter Ringsclduß Chinolin liefert. Physiologische Anwendungen ließen 

 sich von dieser Entstehungsmöglichkeit des Chinolinringes noch nicht 

 machen. Die einzige chemische Tatsache, welche physiologische An- 

 wendungen auf Entstehung von Chinolinbasen im Organismus zuläßt, 

 ist die Beziehung der Chinolinderivate zuj- Indolgru])pe. besonders seit 

 der mehrfach erwähnten Entdeckung Ellingers über den Übergang 

 des Tryptophans in Kynurensäure im Tierorganismus. 



Als Abbauprodukte von Alkaloiden werden verschiedene Chinolin- 

 derivate gewonnen. Darunter ist zu erwähnen das Lepidin oder /-Methyl- 



CH3 



i i I (Lepidin) 



N 



chinolin und die /-Chinolinmonokarbonsäure, welche als Oxydations- 

 l)rodukt des Cinchonins mehrfach erhalten werden kann. 



Die Alkaloide der Loganiaceen. 



Die Loganiaceenbasen können mit einigem Rechte unter die Chinolin- 

 derivate gerechnet werden, seit Tafel für das Strychnin die Abstammung 

 von einem hydrierten Chinolin wahrscheinlich gemacht hat; das zweite 

 wichtige Strychnosalkaloid, das Brncin, ist aber wohl nichts anderes als 

 ein Dimothoxylstrychnin. Über die anderen Loganiaceenalkaloide ist 

 allerdings wenig mehr bekannt, als daß ihre physiologischen Wirkungen 

 auf den Wirbeltierorgauismus denjenigen des Strychnins und Brucins 

 recht ähnlich sind. 



1) Skraup, Müiialshofte Cheni., Bd. I, i>. 310; ßd. II, p. 141 (1880). 



