320 Siebenundvierzigstes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. 



ScHOOP \) oder Tafels Strychninsäure, eine Iminokarbonsäure der Form 



/COOH /CO 



CjoHooNOv ist, und Strychnin die Struktur CgoHgaNO, | haben 



muß; da das Dimethylstrja^hnin bedeutende Analogien mit dem Dimethyl- 

 anilin zeigt, so meint Tafel, daß eine direkte Verknüpfung der Gruppe 

 — CO — N ~ r mit einem Benzolring anzunehmen sei. Ferner zeigt eine 



^ /COOH 

 von Tafel dargestellte Nitroso-Isostrychninsäure NO • CgoHg^NO; 



vielfach Ähnlichkeiten mit Nitrosoderivaten von Tetrahydrochinolinen ; 

 es soll endlich das durch Nitrierung des Strychnins erhältliehe Diuitro- 

 strychol nichts anderes als Dinitrodioxychinolin sein. Tafel nimmt au, 

 daß im Strychnin die Gruppe — CO — N = in ringförmiger piperidon- 

 artiger Bindung mit einem Chinolinring verknüpft sei : 



co/N 



I ! I 



\/''\. '' 

 Auch Königs-) hat auf die Analogien zwischen dem Anhydrid der 

 Tetrahydi'o-a-Chinolylkarbonsäure mit dem Strychnin hingewiesen. 



Das Brucin C23H26N2O4 enthält in seiner Formel um 2 (OCHg) 

 mehr als Strychnin, und es hat schon Shenstone ^) darauf hingewiesen, 

 daß es ein Dimethoxyl-Strychnin sein müsse, was durch die Sicher- 

 stellung zweier OCHg-Gruppen im Brucin durch Zeisel*) später be- 

 stätigt worden ist. Die von Sonnenschein ^) einst ausgespi'ochene 

 Meinung, daß Brucin bei der Behandlung mit HNO3 Strychnin gebe, 

 ist durch unreine strychninhaltige Brucinpräparate verschuldet, und längst 

 widerlegt. 



Brucin und Strychnin geben eine Reihe bekannter schöner Farben- 

 reaktionen, die zur Auffindung kleiner Mengen dieser Alkaloide ver- 

 wendet werden können. 



Eine der empfindlichsten Strychninproben ist die (allerdings von 

 anderen Alkaloiden und sonstigen organischen Stoffen ebenfalls erhältliche) 

 violette Färbung mit dem WENTZELschen Reagens [1 Teil KMnO^ : 200 

 H2SO4 ^)]. Vanadinschwefelsäure gibt eine rote Strychninreaktion [Man- 

 DELIN')]; Phenolcyankali und Ferricyankali Violettfärbung [Davy*)] Cer- 

 sulfat und Schwefelsäure Blaufärbung [Sonnenschein^)]; Salpetersäure 

 undetwas KCIO3 beim Erwärmen Rotfärbung mit Strychnin [Bloxam^*^)]. 



Brucin gibt die bekannte Rotfärbung mit konz. HNO3 oder sal- 

 petriger Säure, auch mit anderen oxydierenden Substanzen, wie Mercuro- 



1) LoEBiscH u. ScHOOP, Monatshefte Chem., Bd. VII, p. 75 (1880). — 

 2) W. Königs, ,Ber. chera. Ges., Bd. XXXIII, p. 225 (1900). — 3) Shenstone, 

 Ber. chera. Ges., Bd. XVII, p. 2740 (1884); Joum. chem. soc, Vol. XLIIf, p. 101 

 (1883). - 4) Zeisel, Monatshefte Chem., Bd. VI, p. 995 (1885). Über Brucin 

 sodann Moufang u. Tafel, Lieb. Ann., Bd. CCCIV, p. 24 (1899). — 5) Sonnen- 

 schein, Ber. chem. Ges., Bd. VIII, p. 212 (1875). Widerlegung bei Cownley, 

 Pharm. Journ. Tr., 1876, p. 841; Shenstone, ibid., 1877, p. 652; 1878, p. 154. — 

 6) Vgl. Guerin, Journ. pharm, chira. (6), Tome XVII, p. 553 (1903). — 7) Man- 

 delin, Arch. Pharm., Bd. CCXXl, p. 606 (1883). — 8) N. Davy, Just bot. 

 Jahresber., 1884, Bd. I, p. 122. — 9) Sonnenschein, Ber. chem. Ges., Bd. III, 

 p. 631 (1870). — 10) Bloxam, Chem. News, Vol. LV, p. 155 (1887); C. Reichard, 

 Chemik.-Ztg., Bd. XXVIII, p. 977 (1904). 



