§ 6. Chinolinbasen als Stoffwechselprodukte der Pflanzen. 323 



8. der Formel CggHgeNgO^ : Aricin, Cusconin, Concusconin 



9. andere China-Alkaloide , : Homochinin C39H46N4O4, Di- 



conchicin C^oH^fiN^Og, Java- 

 nin u. a. 



Einige dieser Alkaloide sind in ihrer Konstitution durch die eifrige 

 Bearbeitung ihrer interessanten Abbauprodukte durch Weidel und 

 Skraüp, Königs, Miller und Rohde, sowie anderer Chemiker gänz- 

 lich oder nahezu gänzlich aufgeklärt, die Mehrzahl harrt aber noch ge- 

 nauerer Studien. 



Das Cinchonin, eine der bestgekannten Basen und ein in den meisten 

 Cinchona-, Ladenbergia-, Remijarinden verbreitetes Alkaloid, wurde schon 

 von Gerhardt 1) 1842 als Chinolinderivat erkannt, indem dieser Forscher 

 daraus in der Kalieinwirkung Chinolin gewann, was späterhin mehrmals 

 bestätigt wurde. Königs -) fand, daß es bei der Chromsäureoxydation 

 y-Chinolinkarbonsäure (Cinchoniusäure) liefert. Danach hatte man an- 

 zunehmen, daß das Cinchonin aus einem Chinolinring mit ^/-ständiger 

 Seitenkctte bestehe; in letzterer ergab .sich das Vorhandensein einer 

 Hydroxylgruppe : 



C,„HiäN(OH) 



r ~! 1 



Diese Seitenkette, „die zweite Hälfte des Cinchonins", wurde besonders 

 durch Skraup's^) Studien über die daraus ableitbare Cincholoiponsäure 

 OJEIo ^H2 

 /''^\ ^H 

 NH. ^^^^CHa-COOH 



CH~CH.COOH 

 CH, CHj 



rnid Loiponsäure NH< )C<CZ^ 



. /"^^ COOH, 



CH, CH-COOH 



sowie durch die Darstellung des Merochinens 



CHg CHg 



NH >^<CH2-C00H 



CH7CH-CH = CH2 



durch Königs*) verständlicher. Es haben die neueren Arbeiten von von 

 Miller und Rohde ^) schließlich zu der auch von Skraüp'') gestützten 



1) Gerhardt. Lieb. Ann., Bd. XLIV, p. 279 (1842). Später: Butlerow 

 u. Wtschegradsky, Her. ehem. Ges., Bd. XI, p. 125.3 (1878); Oechsner de Co- 

 NLVGK. Conipt. rend., Tome XCIV, p. 87 (1882). — 2) Königs, Ber. ehem. Ges., 

 Bd. XII, p. 97 (1879j. - 3) Zd. Skraüp, Monatshefte f. Chem., Fkl. VII, p. 517; 

 Bd. IX, p. 783; Bd. X, p. 39, 220; Bd. XVI, p. 159; Bd. XVII, p. 365 (189(i); 

 Ber. chem. Ges., Bd. XXVIII, p. 12. — 4) Königs, Ber. chem. Ges., Bd. XXVII, 

 p. 9(X), 1501; Bd. XXVIII, p. 1986, 3143, 3148; Bd. XXX, p. 1326, 1332; Bd. 

 XXXI, p. 2358. — 5) W. v. Miller u. Rohde, Ber. chem. Ges., Bd. XXVII, 

 p. 1187, 1279; Bd. XXVIII, p. 1056 (1895); Bd. XXXIII, p. .3214 (1900). — 

 6) Skraüp, Monatsh. f. Chem., Bd. XXI, p. 879 (1901); Bd. XXIV. p. 291 (1903i. 



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