324 Siel>eiiuiidvierzigöteä Kapite'l: Pyridin- \ud Chinolinbasen im Ptlanzcnreiche. 



Auffassung geführt, daß dem Cinchonin folgendes Strukturbild zuzu- 

 schreiben sei: 





|CH-CH = CH2 



CHa \ C^OH), 



CH C-^^^*^« I 



\nT 



CH N 



so daß also die „zweite Hälfte" des Cinchonin aus einem Piperidinring 

 mit ungesättigter Seiteukette besteht. Doch ist die von Miller und 

 ROHDE gegebene Form noch nicht allgemein ohne Abänderung ange- 

 nommen ^). 



Vom Cinchonin ableitbar sind zwei wichtige andere Chinabasen: 

 das p-Oxycinchonin oder Cuprein, und ein Methoxycinchonin : das Chinin. 

 Aus Cinchonin ließen sich sehr zahlreiche künstliche Isomere erhalten. 



Das in allen Chinarinden als Begleiter des Chinins vorkommende 

 Cinchonidin, welches Winckler, sowie Pasteur ^j zuei'St näher kennen 

 lehrten, ist wahrscheinlich ein Stereoisomeres zum Cinchonin ; mau kann 

 es durch Kochen mit Alkali und Amylalkoliol in Cinchonin überführen ^j. 



Cinchotin ist ein durch seine größere Widerstandsfähigkeit gegen 

 KMn04 vom Cinchonin abtrennbares Alkaloid, welches nativ in der Rinde 

 von Cinchonen und von Remija Purdieana Wedd. gefunden wird ^). Man 

 darf es als eine dem Cinchonin entsprechende gesättigte Baee, welche in 

 der Seitenkette keine Doppelbindung, sondern statt der Vinylgruppe Äthyl 

 aufweist, ansehen: 



CH^ 



Ho ' C-tOHi, 



\ I i ' 



i I I ^\'/ 



Die Isomeren dieser Base, das Cinchamidin oder Hydrocinchonidin 

 [Hesse ^)], sowie das von Arnaud^) aus der Rinde von Ladenbergia 

 pedunculata K. Schum. dargestellte, durch sein schwerlösliches Nitrat 

 ausgezeichnete Cinchonamin sind hinsichtlich ihrer Beziehungen zu 

 den übrigen Chinaalkaloiden noch nicht erforscht. 



1) Vgl. PiCTET u. WoLFFENSTEiN, Die Alkaloide, p. 316. — 2) Winckler, 

 Kep. d. Pharm.. Bd. LXXXV, p. 392 (1848); L. Pästeur, Pogg. Ann., Bd. XC, 

 p. 498 (1853). — 3) Königs u. Husmaütk, Ber. ehem. Ges., Bd. XXIX, p. 2185 

 (1896). — 4) Über Cinchotin: Caventou u. Wilij«, Lieb. Ann., Suppl.-Bd. VII, 

 p. 247 (1870): Hesse, Lieb. Ann., Bd. CCC, p. 42; Skraup, Ber. ehem. Ges., 

 Bd. XI, p. 1516 (1878;; C Forst u. Chr. Böhringer, Ber. ehem. Ges., Bd. XIV, 

 p. 436, 1266 (188]); Bd. XV, p. 519 (1882). — 5) Hesse. Ber. ehem. Ges., Bd. 

 XIV, p. 1683 (1881); Lieb. Ann., Bd. CCXIV, p. 1. — 6) Arnaud, Compt. rend., 

 Tome XCIII, p. 593 (1881); Tome XCVIII, p. 1488 (1884); Tome XCVII, p. 174 

 (1883); EiXRAM, Chem. Centr, 1896, Bd. II, p. J82. 



