§ 6. Chinoliiibaiäen als Stoffwecbdelprodukte der Pflanzeu. 325 



Das ('upreiii stellt ein Hydroxyderivat des Cinchonins dar. Wie 

 Paul und Cownley^) nachwiesen, kommt es als Chininverbindung in 

 der Rinde von Ladenbergia pedunculata vor. Hesse*) hatte diese Ver- 

 bindung früher als „Homocinf-lionin" beschrieben. Grimaüx ^) und dessen 

 Mitarbeiter haben gezeigt, daß ein OH Phenolcliarakter hat und augen- 

 scheinlich im Chinolinring in p-8tellung vorhanden ist; es wäre Cuprein 

 mithin p-C>xycinchunin : 



I ^CH-CH^CHg 

 -OOH 



/\/ 



/ N 



Durch Grimaüx' Arbeiten wurde auch gezeigt, daß das Chinin ein 

 Methoxylderivat des Cupreins ist. Cuprein gibt wie Chinin die sma- 

 ragdgrüne Färbung mit Chloi- und Ammoniak („Thalleiocbinprobe'M, 

 seine Salzlösungen zeigen jedoch keine Fluoreszenz. 



Die beiden um 2 H mehr als Cnprein enthaltenden isomeren 

 Basen Chinamin und Conchinamin sind in ihrer Konstitution noch 

 nicht aufgeklärt. Sie scheinen in Cinchonarinden verbreitet zu sein 

 [OüDEMA>;s, Hessp:'')]; vielleicht sind sie hydrierte Cupreinderivate. 



Das wichtige Chinin bildet sehr häufig das Hauptalkaloid der 

 älteren Cinchonarin<len, auch bei Ladenbergia pedunculata („China 

 cuprea"), und ist durch eine Reihe sehr merkwürdiger chemischer und 

 physiologischer Eigenschaften ausgezeichnet. Seine Salzlösungen fluo- 

 reszieren sehr stark blau [man kann mittelst Magne.si umlicht die Fluo- 

 reszenz noch bei größter Verdünnung und trotz störender Färbungen 

 wahrnehmen ^)] ; sein Jodsulfat ist der durch sein äußerst starkes Pola- 

 risationsvermögen bekannte „Herapatbit'' ; mit Ammoniak und Chlor 

 (besser noch Brom) treten nftch in größter Verdünmmg schöne Farben- 

 reaktionen auf: „Thalleiochinprobe", welche in vielen Modifikationen be- 

 schrieben worden ist*'). Chinin ist intensiv bitter schmeckend, ein 

 äußerst starkes Plasmagift, und durch seine lähmende Wirkung auf das 

 „Wävniezentrum" des Säugetiergehirns ausgezeichnet. Seine wichtigsten 

 Anwendungen sind die als Antipyt'etikum und die als Prophylaktikum 

 gegen die Malariainfektiou. Chinin ist eine zweisäurige und bitertiärc 

 Base, welche eine OH- und eine OCHg-Gruppe besitzt; es spaltet, mit 

 Salzsäure auf 140*^ erhitzt, Chlorraothyl ab und liefei't das mit Cuprein 

 isomere Apochinin, welches auch aus Cuprein erhalten werden kann. 



1) Paul u. Cowt^ley, rharri). Journ. Tr. (31, Vol. XV, p. 221, 401 

 (1881); HowARO u. Hodgkin, Journ. ehem. soc, Vol. XLI. p. öö (1882). — 

 2) Hesse, Ber. ehem. Ges., Bd. XV, p. 85-1 (1882); Lieb. Ann., Bd. CCXXV, 

 p. 9.Ö (1884); Bd. CCXXVI. p. 240 (1884); Bd. CCXXX, p. .5.") (188.Ö). — 3) Gki- 

 MAUX u. Arnaud, Compt. rend.. Tome CXII, p. 7ÜG, 1.364; Tome CXIV, p. .548, 

 672 (1891); Gkimaüx. Laborpe u. Boukru, ibid., Tome CXVIir, p. 1303 (1894i. 

 — 4) Oüdemaxs, Lieb. Ann., Bd. CXCVII. p. 48 (ISTi),; Hesse, ibid.. Bd. CXCIX, 

 p. 1.33 (1879); Bd. CCVH, p. 288 (1881); Öudemans, ibid., Bd. CCIX, p. 38 (1881); 

 Hesse, ibid., p. 62; Bor. ehem. Ges., Bd. V, p. 265 il872). — 5) Vgl. G. Deni- 

 GES. Journ. pharm, chim. (6), Tome XVII, p. 505 (1903). — 6) Literatur: G. VUL- 

 PITTS, Pharm. Centralhalle, 1886, p. 280; Hyde. Chem. Centr., 1897, Bd. I, p. 1074; 

 PoLLAcci, Pharm. Post, Bd. XXXI, p. 509 (1898). 



