§ 7. Vom Isochiaolin ableitbare Alkaloide. 33ä> 



klärt. KüNz- Krause 1) löste die Formel auf in C26H27N(OCH3)4(OH)N ; 

 ob eö sich um ein Chinolinderivat handelt, ist nicht sichergestellt. Das 

 kristallisierbare Cephaelin hat nach Paul und Cownley die Zusammen- 

 setzung CjgHjyNgOi oder C, jH^^iNO^; es gibt eine blaugrüne Eisen- 

 rhloridreaktion und dir: MiLLONsche Probe mit violetter Farbe ^j. Das 

 Psychotrin ist wenif: löslich in Äther, gleichfalls kristallisierbar. Nach 

 DoHME ^) finden sich die Alkaloide auch im Stengel der Pflanze, in etwas 

 geringerer Menge als im Rhizom. 



Eine Liste javanischer Rubiaceen führt endlich noch Greshoff 

 unter den alkaloidführenden Pflanzen an. Es sind dies einige Uncaria- 

 aiten, Anthocophalus cadamba Miq., Greenia latifolia T. u. B., Hedyotis 

 latifolia Miq., Bobbea hirsutissima T. u. B., Timonius Rumphii, Pavetta 

 tomentosa Roxb., Grumilea aurantiaca Miq., Wondiandia, Borreria und 

 Polyphragmonarten, ferner SarcocephaJus cordatus Miq. und subditus Miq. 

 (nur spurenweise Alkaloide enthaltend). 



§ 7. 

 Vom Isochinolin ableitbare Alkaloide. 



Das mit dem Chinolin CgH^N isomere Isochinolin wurde erst 1885 

 durch HooGEWERFF und van Dorp-^) entdeckt und aus Steinkohlen- 

 teer gewonnen; es hat einen höheren Schmelzpunkt als das Chinolin, 

 und ließ sich vom Chinolin durch die geringere Löslichkeit seines Sul- 

 fates trennen. Als Konstitutionsschema gilt für das Isochinolin: 



CH CH 



HC/^'\^/XCH 



CH CH 



so daß es sich vom Chinoh'n durch die Stellung des Stickstoffatoms 

 unterscheidet. Im Isochinolin ist der Pyridinring leichter zerstörbar als 

 im Chinolin; bei der Einwirkung von alkahschem Kaliumpermanganat 

 auf Isochinolin wird der Pyridinring unter Bildung von Phthalsäure 

 und Cinchomeronsäure gesprengt: 



/-""xcoon cooh/X 



,/^COOH COOH\y/N 



wälirend der Pyridinring des Chinolins von alkalischem KMn04 nicht 

 angegritfen wird. Durch neutrale Ki\In04-Lösung wird bei Isochinolin nur 

 der Pyridinring zerstört unter Bildung von Phthalimid (Goldschmiedt^)]. 

 Isochinolin ist wiederholt synthetisch dargestellt worden [Gabriel, 

 Fritsch**)]. Nicht ohne physiologisches Interesse ist die von Rüg- 



1) H. Künz-Krause, Arch. Pharm., Bd. CCXXV, p. 461 (1887); Bd. 

 OCXXXII, p. 466 (1894); Cheiii. Centr., 1894, Bd. II, p. 7G4. — 2) Über die 

 lleaktionen der Ipecacuanhabasen : LowiN, Biocheiii. Centr., 190B, Ref. 511. Allen 

 u. Scott-Smith, ibid., No. TO.'j und C;hem. Centr., 1903, Bd. I, p. 92. — 3) A. 

 DoHME, Amer. journ. pharm., 189.5, p. .")38. — 4j IIoogewerff u. vah Dorp, 

 Eec. trav. chim. Fays-Ba.'^, Tome iV, p. 125, 285; Tome V, p. .SOö. — 5) G. Gold- 

 SCHMIEDT, Monatshefte t. Chem., Bd. IX, p. 67."> (1888). — 6) Gabriel, Ber. ehem. 

 Ge.s, Bd. XIX, p. 1655, 23.55; Fritsch, Lieb. Ann., Bd. CCLXXXVI, p. 1. 



