334 Sieben und vierzigHles Kapitel: Pj^idin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. 



HEIMER ^) festgestellte Entstehung von Isochinolin aus Hippursäure bei 

 der Einwirkung von Phosphorpentachlorid. Zunächst entsteht y-Oxy- 

 Dichlorisochinohn ; 



Hippursäure : 7-Oxydichlorisochinolin : 



CH COOK CH CO 



HCy"^' xChXch, hc.-^'"^-^/-''\chci 



il ' ' ' 



I I 



• \^^ A, /NH HC- 



CH CO CH CCl 



nC\y^.,^/^R HCx^^, XN 



Freund 2) hat jüngst über sehr interessante Versuche zur (Ge- 

 winnung von künstlichen Alkaloiden der Isochinolinreihe berichtet. 



Das erste Alkaloid, welches von Isochinolin abgeleitet werdeu 

 konnte, war das Papaverin (G. Goldschmiedt). Gegenwärtig ist schon 

 eine große Zahl von Pflanzenbasen als Isochinolinderivate erkannt 

 worden, darunter das vielleicht von allen Pflanzenalkaloiden am allge- 

 meinsten verbreitete Berberin. Alle übrigen Isochinolinbasen, die man 

 bisher als Stoffwechselprodukte der Pflanzen kennt, sind jedoch auf die 

 Familienreihen der Ranales und Rhoeadales beschränkt, und es ist nicht 

 ausgeschlossen, daß noch manches der bisher in ihrer Konstitution nicht 

 festgestellten Alkaloide aus diesen Pflanzengruppen sich als Isochinolin- 

 derivat erkennen lassen wird. Deswegen, und andererseits aus dem 

 Grunde, um die Basen dieser systematischen Abteilung gemeinsam be- 

 handeln zu können, seien auch die nicht näher bekannten Alkaloide der 

 Ranales hier mit der Betrachtung unterzogen. 



Von der ersten Familie der Reihe, den Nymphaeaceen, ist das 

 Vorkommen von Alkaloiden mehrfach angegeben worden: das Nupharin 

 CigHg^NgO^, welches Grüning ^) aus dem Rhizom von Nymphaea und 

 Nuphar isolierte, ferner das Nelumbin, welches Boorsma ^) in den 

 Kotyledonen der Samen von Nelumbo nueifera Gärtn. fand, und Alba- 

 NESE ^) aus den jungen Blättern dieser Pflanze isolierte, sind jedoch 

 nicht weiter studiert worden. Untersuchungen über die Lokalisation 

 der Alkaloide in den Organen von Nymphaea und Nuphar hat M. Piz- 

 ZETTI^) geliefert. 



Die Ranunculaceen sind eine an alkaloidhaltigen Pflanzen ziemlich 

 reiche Familie. Nach den Zusammenstellungen von Vanderlinden ^) 

 sind es besonders die Tribus der Ranunculeen und Helleboreen, welche 

 alkaloidführende Gewächse enthalten. Wenigstens einige dieser Basen, 

 wie das Hydrastin, Berberin und Canadin sind als Isochinolinderivate 

 bereits festgestellt worden. 



Hydrastis canadensis L. enthält in ihrem Rhizom diese drei Basen 

 gemeinsam, von denen jedoch das Berberin seine Besprechung später 



1) EÜGHEIMKK, Ber. ehem. Ges., Bd. XIX, p. 1169; Bd. XXI, p. 8221 

 (1888). — 2) M. Freund, Ber. ehem. Ges., Bd. XXXVII, p. 3334 (1904). - 

 3) GrÜning, Ber. ehem. Ges., Bd. XVI, p. 969 (1883). — 4) Boorsma, Mededeel 

 s' Lands Plantentuin, Vol. XXXI (ISJuG). — 5) M. Albanese, Biochem. Centr., 

 Bd. II, Kef. 240 (1904). — 6) Margh. Pizzetti, Malpighia, Vol. XVIII, p. 106 

 (1904). — 7) E. Vandermnden, Rec. Instit. Botan, Bruxelles, Tome V, p. 135 

 (1902). 



