§ 7. Vom Isdchiiiolin ableitbare Alkaloide. 335 



finden soll, und nur das Hydrastin CgiHjiNOg und das Canadin 

 C2oH2i^04 *^®^' Pflanze eigentümlich sind. Perrins i), welcher das von 

 Durand -) zuerst gefundene Hydrastin rein dargestellt und benannt hat, 

 fand etwa 1,5 Proz. dieses Alkaloides frei und als Salz im Hydrastis- 

 rhizom.- Man gewinnt die in schönen gelben Kristallen erhältliche Base 

 sehr leicht durch Extraktion der Pflanze mit Äther und Umkristallisieren 

 des Rohproduktes aus heißem Alkohol. Frel'ND und Will 3) zeigten, 

 daß das Alkaloid bei der KMnO^-Einwirkung Opiansäure : 5,6-Dimethyl- 

 oxv-o-phthalaldehvdsäure 



CH30C_ C-OHyC 



CH ^ >C.COOH 



CH C-COH 



gibt und die Base Hydrastinin C^jHjgNOg, analog der Spaltung des 

 Narkotin in Opiansäure und Cotarnin : 



Ca.HgiNO,; -4- H2O H- = CioH,oOj, -f CnHigNOs. 



Für das Hydrastin ließ sich zeigen, daß es ein aldehydartiger Stoff ist, 

 welcher bei Behandlung mit Alkali ein Oxy- und ein Hydroprodukt 

 liefert. Sowohl Oxy- als Hydrohydrastinin wurden in ihrer Konstitution 

 aufgeklärt. Das Oxyhydrastinin C^^H^NOg liefert, mit Permanganat 

 oxydiert, die einbasische Hydrastininsäure C^iKyNO,;, welche sich zu 

 einem Brenzkatechinmethylenäther in Beziehung bringen ließ, so daß die 

 Hydrastininsäure die Konstitution 



.CH 



Unter Berücksichtigung des laktonartigen Verhaltens des Hydrastins 

 stellte Roser *) für das natürliche Alkaloid selbst folgendes meist ange- 

 nommenes Strukturbild auf: 



1) Perrins, Pharm. Journ. (2), Vol. III, p. 546 (1862); £:ijkman, Rec. trav. 

 chim., Tome V. p. 290 (1886)-, O. Linde, Arch. Pharm., Bd. COXXXVI, p. 6ü6 

 (1899). — 2) Durand, Amer. phariu. journ., Vol. XXIJI, p. 112 (18.Ö1). — 3) M. 

 Freund u. W. Will, Ber. ehem. Ges., Bd. XIX, p. 2797 (1886): Bd. XX, p. 88 

 (1887); Lieb. Ann., Bd. CCLXXI, p. 313 (1892). — 4) Roser, ' Lieb. Ann.. Bd. 

 CCLIV, p. 357 (1889). Vgl. hierzu aber auch J. J. Dobbie u. Ch. K. Tinkler, 

 Proceed. ohem. soc. Vol. XX. p. 162 (1904). 



