340 öiebenuridvierzigstes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. 



extrakt mit Wasser zu extrahieren und den filtrierten Wasserauszug 

 mit Jodkaii auf Berberin zu prüfen : bleibt ein Niederschlag aus, so ist 

 Berberin nicht vorhanden. Ist ein Niederschlag zu erzielen, so kann 

 man eine Bestätigung der Anwesenheit von Berberin dadurch erzielen, 

 daß man das Extrakt mit Natronlauge und Aceton versetzt stehen läßt, 

 und so die bei höherem Berberiugehalt schon nach Yg Stunde auftretenden 

 Kristalle von Berberinaceton herstellt. 



Nach GoKDiN sollen in der Tat Jatrorrhiza palmata, Menispermum 

 canadense, Jeffersonia diphylla entgegen den Literaturangaben berberin- 

 frei sein. Die erwähnten Berberinproben hat Gordin ^) auch zur Aus- 

 arbeitung quantitativer Berberinbestinimungsmethoden benützt. Das Ber- 

 berin, gelbe Kristalle der Zusammensetzung C20H1-NO4 (Perrins) mit 

 6H.>0 (F 145''), ist in wässeriger Lösung optisch inaktiv. Die gelben 

 Lösungen seiner Salze [Berberin ist eine sehr starke Base -)] färben sich 

 mit Alkalien rot ; das Nitrat ist schwer löslich. Die Konstitution des 

 Alkaloides ist vollständig klargelegt. Von Bedeutung hierzu war zu- 

 nächst die Herstellung eines Oxydationsproduktes mitHNOg, derBerberon- 

 säure [Weidel, Fürth, Meyer ^;], die mit a/S'^-Pyi'idintrikarbonsäure 

 identisch ist, femer die Auffindung der Hemipinsäure und Hydrastsäure 

 unter den Oxydationsprodukten mit KMn04 [E. Schmidt, Court, Kersten, 

 SCHILBACH*)]. Auch entdeckte Bernheimer-^) in den Produkten der 

 Berberinkalischmelze Isochinolin. Li den abschließenden Arbeiten von 

 Perkin *») spielte namentlich ein aldehydisches um 3 reicheres Oxydations- 

 produkt des Berberins, das Berberal C^joEj^NO^ eine Rolle, ein Stoff, 

 der bei Verseifung Pseudoopiansäure und Noroxyhydrastinin gibt, aus 

 welchen Produkten er sich auch regenerieren ließ. Gadamer ") brachte 

 eine kleine Modifikation der PERKlNschen Berberinformel an, welche die 

 optische Inaktivität des Alkaloides erklärt und das Berberin als eine 

 quaternäre Base auffaßt: 



CH„.OC 



de,. \CH, 

 CE,O.C GH I j^ (C2oH,8NO,.OH) 



^^■\S- 



cH,o.cr j Yy 



CH CH j CH2 

 OH 



Über die Begleitalkaloide des Berberins, von denen das Oxy- 

 acanthin, farblose Kristalle der Formel CigHgiNOg [RüDEL«)], und das 

 B erb am in, nach Hesse») C^gHigNO + 2 HgO, auch in Berberis repens 

 und Mabonia Aquifolium festgestellt wurden [Parsons, Pommebehne 1^)], 



iTgordix, Arch. Pharm., Bd. CCXXXIX, p. 6;?8 (1!)01)."- 2) Vgl. GoR- 

 ©IN u. Merrell, ibid., Bd. CCXXXIX, p. 626 (1901). — 3) Weidel, Ber. ehem. 

 Ges., Bd. XII, p. 410 (1879); H. Fürth, Monatshefte Chera.. Bd. II, p. 416 (1884); 

 Meyer, ibid., Bd. XIII, p. 344 (1892). — 4) Court, Ber. ehem. Ges., Bd. XVI, 

 p. 2589 (1883); E. Schmidt u. Schilbach, Arch. Pharm., Bd. CCXXV, p. 141 

 (1887); Schmidt u. Kerbten, ibid., Bd. CCXXVIIl, p. 49, 596 (1890); Schmidt 

 u. Wilhelm, ibid., Bd. CCXXVI, p. 329; Schmidt, ibid., Bd. CCXXX, p. 287. — 

 6) Bernheimer, Ber., Bd. XVI, p. 2685 (1883). — 6) W. H. Perkix jun., Journ. 

 ehem. soc. Vol. LV, p. 63 (1889); Tome LVII, p. 991 (1890). — 7) J. Gadamer, 

 Arch. Pharm., Bd. CCXXXIX, p. 648 (1901); Chem.-Ztg., Bd. XXVI, p. 291 

 (1902). - 8) C. Rudel. Arch. Pharm., Bd. CCXXIX, p. 631 (1891). — 9) O. 

 Hesse, Ber. chera. Ges., Bd. XIX, p. 3190 (1886). — 10) H. B. Parsons, Pharm. 

 Journ. Tr. (3), Vol. XIII, p. 46 (1882); H. Pommerehne, Arch. Pharm., Bd. 

 CCXXXIII, p. 127 (1895). 



