348 Sieben und vierzigstes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. 



Der N-freie Koinplex aus dem Papaverin erwies sich als Dimethyl- 

 Homobrenzkatechin, welches bei der Oxydation Veratrumsäure liefert: 



Veratrumsäure ', \ 



karbon säure 



C-OHg COOK COOH 



cny ^;CH ,/ • /'XcooH 



Ch's^/C-OHsC ~^ '-.^^ioCHg \/,JcOOH 



C^-OHgC OCH3 N 



Das da Papaverin mit Permanganat oxydiert, 1-, 2-, 3-Pyridinkarbon- 

 säure gibt, muß die Verknüpfung des Isochinolin- und Benzolkomplexes 

 folgende sein : 



C • OCH3 

 HC,/ sC-OCHg 



HC\/CH 



C 



j =; Papaverin oderTetra- 



CH2 C CH methoxybenzyl- 



^/'\ / ^ N Isochinolin 



NC C . OCH3 



! f i 



HC C C.OCH3 



■\„''\./ 

 CH CH 



Die Formel enthält kein asymmetrisches C-Atom. In der Tat ist reines 

 Papaverin, wie Goldschmiedt nachwies, optisch inaktiv. 



Für das Laudanosin, ein in sehr kleiner Menge im Opium ent- 

 haltenes Alkaloid. [Hesse 1871 M] hat Pictet und Athanasescd "'') nach- 

 zuweisen vermocht, daß es identisch ist mit der rechtsdrehenden Modi- 

 fikation des N-Methyltetrahydropapaverin: 

 CH, 

 CHoO/\/\CH2 

 ' I I 



CHgO^/'^/N-CHg 



CH 

 GH2 



C21H27NO4, Laudanosin. 



•OCH, 



OCH3 



Das gleichfalls von Hesse ■^) entdeckte L au d an in ist einem Tetrahydro- 

 papaverin isomer: C20H05NO4, doch konnte Goldschmiedt ^j kein Tetra- 

 hydropapaverin gewinnen, welches mit Laudanin identisch gewesen wäre. 

 Das in neuerer Zeit von Hesse ^) bekannt gegebene Opiumalkaloid 



1) Hesse, Deb. Ann., Suppl.-Bd., VIII, p. 318 (1871). — 2) A. Pictet u. 

 Athanasescu, Ber. cheiu. Ges., Bd. XXXIII, p. 2346 (1900); Compt. rend., 

 Tome CXXXI, p. 689 (1900). — 3) Hesse, Lieb. Ann., Bd. CLIII, p. 53 (1870). 

 — 4) GoLDSCHJiiEDT, Monatshefte Chem., Bd. XIII, p. 691 (1892). — 5) Hesse, 

 Lieb. Ann., Bd. CCLXXXII, p. 208 (1894). 



