§ 7. Vom Isochinolin ableitbare Alkalolde. 349 



Laudanidin ist mit Laudanin isomer, und zwar ist Laudanin die 

 racemische Form der Base, während das Laudanidin die linksdrehende 

 Modifikation vorstellt [Hesse ^)]. Das gleichfalls nach Hesse 2) isomere 

 Codamin wurde noch nicht aufgeklärt. 



Das Narkotin, welches gleichfalls meist weniger als 1 Proz. des 

 käuflichen Opiums beträgt, wurde schon 1817 von Robiquet ^j zuerst 

 abgeschieden, und ist gleichfalls eine dem Papavermilchsaft eigentiunliche 

 Substanz, da die Angaben über ein Vorkommen in Aconitumknollen *) 

 äußerst dubiös sind. Es liegt im Oj)ium zum größten Teil als freie 

 Base vor, die bei der Extraktion des Opiums mit Wasser fast gänzlich 

 zurückbleibt. 



In konzentrierter Schwefelsäure gelöstes Narkotin gibt beim Er- 

 wärmen auf Zusatz von FeClg oder NaNOg oder etwas HNO3 dunkel- 

 rote Farbeureaktionen, mit Rohrzucker und Schwefelsäure nach Wangerin ^) 

 eine blauviolette Färbung. Ein Verfahren zur quantitativen Narkotin- 

 bestimmung gab van der Wielen") an. 



Das Narkotin, dessen Formel C22H23NO7 Mathiessen und Foster^) 

 bestimmten, ist isomer mit Gnoskopin, einem von T. und A. Smith**) 

 entdeckten Opiumalkaloid, in welches es auch beim Erhitzen mit Essig- 

 säure auf 130° übergeht. Das von Hesse im Opium nachgewiesene 

 Hydro cotarnin ist ein hydrolytisches Spaltungsprodukt des Narkotins, 

 welches daraus neben Opiansäure entsteht. Narkotinjodmethylat mit 

 Alkalien erhitzt, liefert Narcein [RosER, Freund und Frankforter, 

 Frankforter und Keller'')], welcnes gleichfalls eine lange gekannte 

 Opiumbase ist. 



Die wichtige Spaltung, welche das Narkotin bei verschiedenen 

 Oxydationen erleidet: 



Narkotin CajHjgNO^ -f + H2O = C10HJ0O5 (Opiansäure) -+- CiaHigNO^ 



(Cotarnin) 

 wurde in den grundlegenden Arbeiten Wöhlers ^^) dargelegt. Cotarnin 

 liefert bei der Oxydation die von Wöhler und Anderson entdeckte 

 einbasische Apophyllensäure, die Vongerichten ^^) als ein betainartiges 

 methyliertes Derivat der Cinchomeronsäure erkannte : 



Ein weiteres Oxydationsprodukt des Cotamins mit KMnO^ ist die zwei- 



1) Hesse, Journ. prakt. Cham., Bd. LXV, p. 42 (1902). — 2) Hesse, Lieb. 

 Ann., Bd. CLIII, p. 53; Suppl.-Bd. VIII, p. 272. — 3) Robiquet. Ann. chim. 

 phy8. (2), Tome V, p. 83 (1817). — 4) T. u. A. Smith, Pharm. Journ. Tr. (2), 

 Vol. V, p. 317 („AkoneUin"). — 5) Wangerin, Chem. Centr., 1904, Bd. II, p. 772. 



— 6) VAN DER WiELEN, Chem. Centr., 1903, Bd. I, p. 938. — 7) Matthiesen 

 1. Forster, Lieb. Ann., Suppl.-Bd. I, p. 330 (1862); Bd. II, p. 377 (1863). 



— 8) T. u. A. Smith, Pharm. Journ. Tr., Vol. IX, p. 82 (1878); Vol. LH, p. 795 

 (1893). — 9) Roser, Lieb. Ann., Bd. CCXLVII, p. 167; Ber. chem. Ges., Bd. 

 XXXII, p. 2974; Freund u. P'rankforter. Lieb. Ann., Bd. CCLXXVII, p. 20; 

 Frankfurter u. Keller, Amer. chem. journ., Vol. XXII, p. 61. ~ 10) Liebig 

 u. Wöhler, Journ. prakt. Chem., Bd. XXVII, p. 97 (1842 1; Wöhler, Pogg. Ann., 

 Bd. LXI, p. -)H2 (1844); Lieb. Ann., Bd. L, p. 1 (1844). - 11) Vongerichten, 

 Lieb. Ann., Bd. CCX, p. 79 (1881). 



