352 Siebenundvierzigstes Kapitel: Pyridin- und ChinolinViasen im Pflanzenreiche 



nach. Narceinlösungen geben mit verdünnter Jodlösung eine blaue Re- 

 aktion beigemengter Stärke, eine blutrote Färbung mit Chlorwasser und 

 Ammoniak [Vogel ^j], und verschiedene Farbenreaktionen mit Schwefel- 

 säure und Phenolen (Resorcin, Tannin und andere) [Wangerin -)]. Die 

 Zusammensetzung von Narcein ist CgaHgyNOg -f- 3R,0 ■^). Rosp:r*) wies 

 zuerst die Entstehung von Narcein beim Erhitzen von Narkotinjod- 

 methylat mit Alkalien nach, wofür es einen analogen Fall beim Hydrastin- 

 methyljodid gibt [Freund und Frankfurter =)]. Es besitzt keine OH- 

 Groppe; außer den drei nach Zeisel nachweisbaren Methoxylgruppen 

 hängen zwei weitere CHgO-Gruppen am Stickstoff [Herzig und Meyer ^)]. 

 Das Narcein kann deshalb keinen Pyridinring enthalten. Freund und 

 Frankforter stellen das Narcein durch folgendes Schema dar (worin 

 nur die Stellung der CHgO-Gruppe in Nachbarschaft der Methylengruppe 

 den neuesten Erfahrungen am Narkotin entsprechend von mir abgeändert 

 wurde). 



OCH3 



/XOCHg 



'\ ;COOH 

 CO 

 CHgO^CH, 



CH2.CH2.N = (CH3).3 



Eine Reihe noch nicht näher bekannter Opiumbasen seien nur an- 

 schließend kurz erwähnt. Über Mekonidin C.21H23NO4 und Lanthopin 

 C23H25NO4 berichtete Hesse ^), Das Cryptopin entdeckten 1857 T. 

 und H. Smith ^); es ist nach Hesse C21H23NO5 oder Ci^Hi^NOgiOCHgjg 

 und gibt bei der Oxydation mit Permanganat Metahemipinsäure. Das 

 Tritopin [Kaüder^)] C49H54N2O7 ist vielleicht entstanden zu denken 

 aus zwei Äquivalenten Laudanosin — O. Das Xanthalin C^yHggNgOg 

 [Smith'")] ist nicht näher erforscht. Ebenso Hesses Opionin (1886), 

 und die von demselben Forscherin) aus unreinen Papaverinpräparaten 

 abgetrennten Alkaloide Pseudopapaverin C21H21NO4 und Papa- 

 veramin C^iHosNOg. 



Alkaloide der Morphingruppe. 



Die weiteren im Milchsafte des Papaver somniferum vorfindlichen 

 Basen leiten sich nicht vom Isochinolin ab, sondern repräsentieren einen 



1) .A Vogel, Ber. ehem. Ges., Bd. VII, p. 906 (1874). - 2) A. Wangerin, 

 Chem. Centr., 1903, Bd. I, p. 58. — 3) Freund u. Frankforter, Lieb. Ann., 

 Bd. CCLXXVII, p. 20 (1893). — 4) Roser, Lieb. Ann., Bd. CCXLVII, p. 167 

 (1888). — 5) Freund u. Frankforter, 1. c, 1893; Frankfurter, Chem. Centr., 

 1894, Bd. II, p. 291. — 6) Herzig u. Meyer, Monatshefte Chem. Bd. XVI, 

 p. 599. - 7) Hesse, Lieb. Ann., Bd. CLIII, p. 47; Suppl.-Bd. VIIL p. 261 (1870). 

 — 8) T. u. H. Smith, Pharm. Journ. (2), Bd. VIII, p. 595 (1857). — 9) Kauder, 

 Arch. Pharm., Bd. CCXXVIII, p. H9 (1890). — 10) T. u. H. Smith, Pharm. 

 Journ. Tr., Vol. LIII, p. 793 (1893). — 11) O. Hesse, Journ. prakt. Chem., Bd. 

 LXVIIl, p. J90 (1903). 



