358 Achlundvierzigstes Kapitel: Indolderivate im pflanzlichen Stoffwechsel. 



Aus dem Methoxy-Diox^-phenanthren aus Codeinon konnte Methylthebaol 

 gewonnen werden, weswegen es die gleiche Struktur haben muß, wie das 

 Tliebaol, welches dasselbe Methylthebaol liefert. Daraus schloß Knorr, 

 daß Codeinon und Thebain sich nur dadurch unterscheiden, daß eine 

 Gruppe CO • CH im Codeinon gegen den Komplex C • OCH3 : C im Thebain 

 vertau.scht ist: d. h. das Thebain isi der Methyläther der Enolform des 

 ketonarrigen Codeinons. 



Die Physiologie der Papaveralkaloide ist noch sehr wenig be- 

 arbeitet. Einige Versuche, auf die bereits gelegentlich hingewiesen 

 wurde, verdanken wir Clautriaü ^). Dieser Forscher unternahm es, 

 durch wiederholte Bestimmungen des Alkaloidgehaltes in den Geweben 

 der reifenden Mohnkapsel die Abnahme der Gesamtalkaloide in der 

 Frucht während der Samenreife festzustellen. Dieses Ergebnis ist jedoch 

 nach keiner Richtung hin zu verwerten, und sagt weder aus, daß das 

 stickstoffhaltige Material der Opiumbasen bei der Eiweißbildung in den 

 reifenden Samen Verwendung findet (dazu ist es kaum ausreichend); noch 

 daß die Alkaloide keine andere bestimmte Rolle im Stoffwechsel erfüllen. 

 Die Meinung Clautriaus und Erreras, daß die Lokalisation in dem 

 Milchsaftsystem und in den peripheren Geweben für eine biologische Be- 

 deutung als Schutzstoffe spricht, ist gewiß beachtenswert; doch läßt sie 

 die Frage nach der chemischen Bedeutung dieser Substanzen im Stoff- 

 wechsel gänzlich unberührt. 



Achturidvierzigstes Kapitel: Indolderivate im pflanzlichen 

 Stoffwechsel. 



Vom Indol oder Benzopyrrol 



ableitbare Substanzen sind im Pflanzenreiche sehr weit verbreitet. Da 

 wir heute wissen, daß bei Spaltungen von Eiweißstoffen Derivate des 

 Indols ganz allgemein aufzutreten pflegen, vor allem die bei der Eiwc'iß- 

 hydrolyse selbst nachgewiesene Skatolaminoessigsäure, ferner Indol und 

 Skatol bei der Kalischmelze von Eiweißsubstanzen; da endlich bei der 

 bakteriellen Eiweißfäulnis ebenfalls Indol und Skatol auftreten, so liegt 

 es nahe für diese Pfl" '^zenstoffe, an einen Ursprung aus Eiweißspaltungs- 

 produkten zu denken. Es ist jedoch nicht aufgehellt, warum Indol- 

 derivate in manchen Fällen reichlich als Stoffwechselprodukte erscheinen, 

 in anderen aber nicht. Übrigens ist es auch nicht ausgeschlossen, daß 

 der Benzopyrrolring noch auf andere Weise als im Komplex der 

 Eiweißbildungsvorgänge im Pflanzenorganismus erzeugt wird. 



Der Benzolring ist im Indol und dessen Derivaten viel fester und 

 weniger reaktionsfähig als der Pyrroh'ing. Schon die Indolsynthese von 



1) Clautriaü, Bull. Soc. Belg. Microscop., Tom. XVIII (1894). 



