Achtundvierzigstes Kapitel: Indolderivate im pflanz^-VH •, Stoffwechsei. .SöO 



BaeyEr und Emmerling^) aus o-Nitrozimratsäure, welche beim Schmelzen 

 mit Kali Indol liefert, zeigte einen Zusammenhang des Indols mit 

 aromatischen (Ortho-)Aminosäuren an. Ebenso bildet die bekannte Heu- 

 MANNsche Synthese des Indigotin aus Phenylglycin Icr Aviilidoessig- 

 säure ein Beispiel, wie aromatische Aminosäuren in Indolderivate über- 

 gehen können ^). 



Physiologische Anwendungen einschlägiger Tatsachen ließen sich 

 jedoch noch nicht machen. Von biochemischem Interesse ist andererseits 

 die Beziehung des Indols und seiner Alkylderivate zum Chinolir.. Indol 

 gibt, ähnlich wie Pyrrol beim Erhitzen mit Alkyljodiden Pyridin liefei't, 

 unter den gleichen Verhältnissen Chinolinderivate. 



Vor kurzem konnte nun Ellinger ^) zeigen, daß verfüttertes Trypto- 

 phan im Tierorganisnuis in Kynurensäure oder j/-Oxy-y5-Chinolinkarbon- 

 säure übergeht, womit eine wichtige Direktive dafür gegeben wird, wie 

 man sich die Bildung von Chinolinderivaten in der Pflanzenzelle zu 

 denken hat. 



Das Indol ist eine mit den Wassordämpfen flüchtige Substanz von 

 eigentümlichem fäkalartigen Gerüche und schwach basischen Eigenschaften. 

 Seine Dämpfe und Lösungen färben einen mit Salzsäure befeuchteten 

 Holzspan kirschrot. 



Indol selbst wird von vielen Bakterien auf eiweißhaltigem Nähr- 

 substrate reichlich gebildet. Da sehr häufig gleichzeitig salpetrige Säure 

 aus vorhandenen Nitraten produziert wird, ist die Indolhildung durch 

 Schwefelsäurezusatz zu der Kulturflüssigkeit an der roten Nitroso-Indol- 

 reaktion leicht zu erkennen. Diese Reaktion wur.le zuerst bei Vibrio 

 cholerae asiaticae durch PoEHL, Bütwid, Dunham, Ali-Cohen*) aufge- 

 funden, sodann von Petri 5) studiert. Salkowski") zeigte zuerst, daß 

 diese als „Cholerarotreaktion" bezeichnete Eigentümliciikoit nichts 

 anderes ist, als die schon von Nencki') 1875 beschriebene Nitroso-Indol- 

 reaktion, und daß sie auf der gleichzeitigen Gegenwart von salpetriger 

 Säure und Indol in den Kulturen beruht. Den Farbstoff, welcher bei 

 der Cholerarotreaktion entsteht, hat Brieger^) genauer untersucht und 

 gezeigt, daß dieses violette Pigment bei der Reduktion mit Zinkstaub 

 Indol liefert. Übrigens wurde späterhin eine große Zahl anderer Bakterien 

 als Indolbildner bekannt; so werden in der Zusammenstellung bei Flügge'-*) 

 der Bacillus der Kaninchenseptikämie, Bacillus Marsiliensis Rietsch-Jobert, 

 Bacillus mustelae septicus, Bac. coli communis und icteiogenes namhaft 

 gemacht. Nach Morris ^*') sind starke Indolbildner Bac. murisepticus, 

 Bact. coli anindolicum, schwächere pyocyaneus, typhi und andere, nach 



1) A. v. Baeyer u. A. Emmerlixg, Ben ehem. Ges., Bd. II, p. 679 (1869). 



2) Heumann, ßer. ehem. Ges., Bd. XXfll, p. 3043 (1890); \V. Hentschel, Journ. 

 prakt. Chein., Bd. LVll, p. 198 (1898). Darstelhuig von Inf'ol aus Indoxyl; Vor- 

 länder u. Apki.t, Ber. ehem. Ges.. Bd. XXXVII, p. 1134 (1904); D. Voruxndkr, 

 Ber. ehem. Ges., Bd. XXXV, p. 1683 (1901^). ibid., p. 1699. Über die iiilercssante 

 Geschichte der Indolsvnthesen vgl. die Darstellung- des Begründers derselben: A. 

 V. Baeyer, Ber. ehem. Ge.s., Bd. XXXIII (III), Anlage IV, p. LI (1900). — 



3) A. Ellinuer, Ber. ehem. Ges.. Bd. XXXVII, p. 1801 (1901). — 4) O. Bu.jwid, 

 Zeitschr. Ilvg.. P.<1. 11 p. rj2 (1887); E. K. Dunham, ibid., p. 337: Gh. Ai.r-CoHEN, 

 Chem. Centr., 1887, p. 1259. — 5) R. J. Petri, Chem. Gentr., 1890, Bd. I, p. 809. 

 — 6) E. Salkow.ski, Virch. Arch,, Bd. C, p. 3(i6; Chem. C'ontr., 1888, Bd. 1, 

 p. 123. — 7) Nexcki, Ber. chem. Ges., Bd. VIII, p. 727 (1875). — 8) Bkiegek, 

 Deutsche med. Wochenschr , 1887, p. 303, 469. Zur Cholerarotreaktion auch L. 

 Spiegel, Chemik.-Ztg., Bd. XVII, p. 1563 (1893); Beuerinck, CVntr. Bakter.. 

 Bd. XII, p. 715 (1892). — 9) Fi.tJGGE, Die Mikroorganismen, 3. Auflage, Bd. II, 

 p. 406, 405, 365, 373 (1896) — 10) M.Morris, Arch. Hvg., IM XXX, p. 304(1897). 



