Aohtiindvierzigstes Kapitel; Indolderivat« im pflanzlichen Stoffwechsel 361 



von Indol, erhalten wird [Dunstan ')]. Die Bildung des Skatols in 

 diesem Falle ist noch nicht aiif':;ek]ärt. Skatol hat einen bedeutend 

 höheren Schmelzpunkt als Indol (95 '') und besitzt intensiv fäkalartigen 

 Geruch. 



Der aus Pflanzen am häufigsten erhältliche Abkömmling des Indols 

 ist der bekannte blaue Indigofarbstoff oder das Indigotin, welches seit 

 den ältesten Kulturepochen aus Isatis tinctoria, mehieren Indigofera- 

 arten hergestellt wurde, und erst in jüngster Zeit in großem Maßstabe 

 auf synthetischem Wege hergestellt werden konnte. 



Das Indigotin wurde bereits in den Händen der älteren Unter- 

 sucher, unter denen besonders Chevkeul ^) hervorragt, eine wichtige 

 Quelle für Fortschritte in der Kohlenstoffchemie: von ihm ausgehend, 

 lernte man die Pikrinsäure kennen^), sowie das Anilin und die Anthranil- 

 säure [Unverdorben, Fritzsche*)]. Schon Chevreül erkannte, daß das 

 Indigotin in den Pflanzen nicht vorgebildet ist, sondern sich aus unge- 

 färbten Pflanzensubstanzen unter der Einwirkung des Luftsauerstoffes 

 bilde; andererseits war der Übergang des Indigotins in ungefärbte 

 Produkte durch Reduktion schon von VAiiyiELiN studiert worden. Man 

 kam 80 zu der Meinung, daß Indigo in den Pflanzen „im Minimum der 

 Oxydation" vorliege, als „Indigweiß". Schunck^) machte zuerst darauf 

 aufmerksam, daß die Stammsubst.anz des pflanzlichen Indigotin glyko- 

 sidische Natur besitzt. Er nannte diese Substanz Indikan, und lehrte, 

 daß dieselbe durch verdünnte Säuren und Enzyme leicht in Zucker 

 („Indiglucin") und Indigblau gespalten werde. Schon 1825 hatte 

 Braoonnot*^) bekannt gemacht, daß im menschlichen Harn blaue Farb- 

 stoffniederschläge auftreten können, und hatte den Namen „Cyanurin" 

 für diesen Stoff eingeführt. Schunck^) zeigte, daß der Harn bei der 

 Fällung mit Bleiessig und Ammoniak oft Niederschläge liefert, die, mit 

 Salzsäure behandelt, Indigotin ergeben. Die Substanz wurde als „Harn- 

 indikan" bezeichnet. Erst Baumann ^) erkannte, daß das Pflanzenindikan 

 vom Harnindikan verschieden ist, indem das letztere kein Glykosid dar- 

 stellt, sondern indoxylsulfosaures Kali ist: 



C.H,<^jjOSO:^CH. 



1) R. Dunst an, Proc. Roy. Soc London, Vol. XLVI, p. 211 (1890); Chem. 

 New8, Vol. LIX, p. 291 (1889). Das von Boes (Pharm. Ztg., Bd. XLVIl, p. 131 

 [1902J) beobachtete Vorkommen von Indol im Melasseteer ist wobl nicht auf vor- 

 gebildetes Jndol zu beziehen. — 2) Chevreül, Ann. de chim., Tome LXVI, p. 1 

 (1808); Tome LXVIII, p. 284 (1808); Tome LXXIl, p. 113 (1809); Gilb. Ann., 

 Bd. XLII, p. .31.-) (1812). Ferner: Marchand, Crells Ann., 1790, Bd. II, p. 317; 

 Heinrich, Gilb. Ann., Bd. XLII, p. 328 (1812). Später Dumas, Compt. rend., 

 Tome III. p. 743 (1836); Ann. chim. phys. (2), Tome LXIII, p. 265 (1836); Erd- 

 mann, Journ. prakt. Chem., Bd. XIX, p. 321 (1840); Bd. XXII, p. 2.57; Bd. 

 XXIV, p. 1 (1841). — 3) J. Liebig, Ann. chim. phys. (2), Tome XXXV, p. 72 

 (1827); Schweigg. Journ., Bd. XLIX. p. 373 (1827); Pogg. Ann., Bd. XIII, p. 191 

 (1828); Dumas. Ann. chim. phvs. (3), Tome II, p. 204 (1841); ferner Liebig, Ann. 

 chim. phvs. (2), Tome XXXV. p. 269 (1827); Berzkliüs, ibid., Tome XXXVI, 

 p. 310 (1827); Pogg. Ann., Bd. X. p. lü.ö (1827). — 4) J. Fritzsche, Journ. prakt. 

 ehem., Bd. XX, p. 4.^3 (1840); Bd. XXIII, p. 67 (1841); Lieb. Ann., Bd. XXXIX. 

 p. 76 U84I). — 5) E. Schunck, Journ. prakt. Chem.. Bd. LXVI, p. 321, Bd. 

 LXXIII, p. 268; Bd. LXXIV, p. 99; Bd. LXXV, p, 376. — 6) H. Braconnot, 

 Ann. chim. phvs. (2); Tome XXIX p. 252 (1825). — 7) Schunck, Phil. Mag. (4). 

 Vol. XIV, p. 288; Hoppe-Seyler, Virch. Arch., Bd. XXVII, p. 388 (1863). — 

 8) E. Baumann, Pflüg. Arch., Bd. XIII, p. 291; Zeitschr. physiol. Chem., Bd. I, 

 p. 60. 



