§ 12. Die übrigen Pflaiizeiisäi)ren. 433 



nach einiger Zeit ein Niederschlag von Bleinulfid (Oanassini ^)]. Mit 

 kaltgesättigter Kaliumbichromatlösung gibt Weinsäure eine schwarz 

 braune Färbung, was Zitronensäure nicht tut [Cailletet *)]. 



Das bekannte Loslichkeitsverhalten des sauren weinsauren Kali 

 kann man auch zur angenäherten quantitativen Bestimmung der Säure 

 benützen, indem man die konzentrierte Lösung mit K^COg schwach über- 

 sättigt, mit konzentrierter Zitronensäure versetzt nnd den Weinstein 

 durch längeres Stehen ausfallen läßt [ISchnitzer *)). 1822 fand Kest- 

 NER im rohen Weinstein die Traubensäure auf, welche Gay-Lussac*j 

 und Berzelius^) als Isomeres der Weinsäure erkannte; es war dies 

 das ei'ste Beispiel von „Isomerie", das man kennen lernte, und Berzelius, 

 der die Benennung „isomere" Stoffe für Substanzen gleicher Zusammen- 

 setzung und ungleicher Eigenschaften vorschlug, machte schon 1830 auf 

 die analoge Erscheinung bei den Zuckerarton aufmerksam. Passteur *) 

 erkannte in seinen berühmten Arbeiten (1848 — 50), daß die Trauben- 

 säure in zwei Weinsäuren von entgegengesetztem optischen Verhalten 

 und entgegengesetzter Hemiedrie geschieden werden kann und entdeckte 

 auch eine nicht spaltbare, optisch inaktive Weinsäure, die Mesowein- 

 säure : dies war der erste Fall einer „racemischen Substanz'', eine Be- 

 nennung, die auch ihren Namen von der Trau bensäure empfangen hat. 

 Die gewöhnliche Weinsäure der Pflanzen ist die d-Weinsäure. Da 

 aber nach den Untersuchungen von Pasteur im rohen Weinstein stets 

 kleine Mengen Traubensäure gefunden werden, ist es sehr wahrschein- 

 lich, daß schon in den Traubenbeeren eine kleine Quantität r-Weinsäure 

 vorkommt. Schützenberger und Jungfleisch '') wiesen nach , daß d- 

 Weinsäure beim Erhitzen mit Wasser auf 175** sehr leicht in Trauben- 

 s&ure und Mesoweinsäure übergeht. E. Fischer**) verdanken wir die 

 Kenntnis der Raumformel der d-Weinsäure imd des sehr wichtigen 

 näheren Verhältnisses der d-Weinsäure zu d-Glukose. Es gelang, die 

 Khamnose bis zii Methyltetrose abzubauen und aus dieser durch Oxy- 

 dation mit HNOg die d-Weinsäure darzustellen. Der Zusammenhang 

 mit dem Traubenzucker stallt sich folgendermaßen dar: 

 Traubenzucker: d-Zuckersäure d-Weinsäure u. Oxalsäure-] -HgO 



CUH gibt durch COOH welche COOH 



I Oxvdation I zerfallt | 



H— C— OH ' H-C~OH in H— C— OH 



I i I 



OH— C— H y OH— C— H >-0H— C— H-f -j- H^O 



I I I 



H-C-OH H— C— OH COOH 



I I 



H— C — OH H-C — OH ' COOH 



I i 1 



GH, OH COOH COOH 



1) D GANAseiNi, Chera. Centr., 1903, Bd. II, p. 1476. — 2) CAn-r.ETEX, 

 Arch. Pharm., Bd. OCXIII, p. 468 (1878). — 3) Schnitzer, Dingl. polytechn. 

 Jouru., Bd. CLXIV, p. 132. — 4) CtAY-Lussao, Berzelius' Jahresber.. Bd. VII, 

 p. 215 (1828). — S) Berzeuus, Pogg. Ann., Bd. XIX, p. 305 (1830); Ann. phya. 

 cbini. (2). Tome XLVI, p. 113 (1831). — 6) L. Pasteur, Ann. chim. phys. (3), 

 Tome XXIII, p. 267; Tome XXIV, p. 442 ()B48); Tome XXVIII, p. .06 (1850); 

 Compt. rend., Tome XXXJ, XXXVII; Pogg. Ann., Bd. LXXXII, p. 144 (1851); 

 •Bd. XC, p. 504 (1853). — 7) S^'Hützfa-berger u. E. Jtjngpleisch, Ber. ehem. 

 Ges.. Bd. VI, p. 33 (187,3). — 8) E. Fischer, Ber. ehem. Ges.. Bd. XXIX, p. 1377 

 (1896). 



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